有機(jī)化學(xué)題庫(kù)-合成

1、5.合成題5-1 .以環(huán)己醇為原料合成：1,2,3 三澳環(huán)己烷。BroOH h：04 l 0 nbs l aBrBr2 cci4BrBr115-2 .從異丙醇為原料合成：澳丙烷。濃 H2SO4HBrCH 3CH CH 3CH 3 CH=CH 2CH 3CH 2CH2BrROOROH5-3 .由1氯環(huán)戊烷為原料合成：順一C2H5OH Cl KOHOsO4H2O21,2 環(huán)戊二醇。HH1 甲基環(huán)己烷為原料合成：CHC0(CH)4C00 hH20H5-5 .由Br2H3f-CH C2H5ONa3BrKMnO4CH3 H+ _ . CH3CO (CH2)4COOH為原料合成:0濃 H2SO4H2OH-

2、ch21-澳環(huán)戊烷為原料合成：反-KMnO4A-2-澳環(huán)戊醇。0 + C02Br C2H50HKOH2,6 庚二酮。H Br H+ B:2 31,2 二甲基環(huán)戊醇為原料合成:CH3 (1) O3CH3 H+OH CH3 一O III0 IIICH3 (2)Zn/H2O* CH3c(CH2)3CCH35-8 .以2澳丙烷為原料合成丙醇。C2H5OH -B2H6CH 3Ch Ch 30H CH 3 CH=CH 2 H c cu * CH 3CH 2CH 2 OHNa OHH2O2 OHBr5-9.由1甲基環(huán)己烷合成：反一 2甲基環(huán)己醇。Br2CH32hvCH3 c2H5ONa .Br C2H5OH

3、CH30HCH3B- H2O2 OH5-10 .以環(huán)戊烷為原料合成：反 1,2 環(huán)戊二醇。Br2 hvBr山工 KOH(2) H30+,.CF3CO3H-OHOHH； c= c CH35-11以苯及G以下有機(jī)物為原料合成：C6Hl、HOAlCl 3+ CH3CH2COCI 3CO CH2cH3 Zn-Hg . 濃HClCH2cH2cH3 nbs -C6H5cHe2H5 c2H50H c6H5cH =CHCH3Br2 .C6H5cH-CHCH 3c2H50HBrK0HBr BrK0HC6H5C = CCH35-12 .用甲烷做唯一碳來源合成:pii _1_1500 CCH4 + 302»

4、;CHCHCu2cl2CH = C-CH=CH 2NH 4Cl2HgSO4稀 H2SO.OII*ch2=ch-c-ch)4O1CH2=CH -c -CH 3 + 萬 o2AgCH*CH-CCH3250CBrIIO5-13 .以乙快、丙烯為原料合成：BrCu2cl2CHO2O,CH-CH-rcH=c_cH=cH)N1aLi . CH 2=CH -CH=CH 2放NH 3CH 2=CH - CHO丁CHO Br2 - Br CHOCH2=CH-CH3Cu2O+ CH2=CH-CHO5-14 .以1,3 丁二烯，丙烯，乙快等為原料合成：CH2=CH -CH=CH 2 + CH 2=CH -CH2Cl

5、 -北350C,0.25MPa|"CH2CH2CH20HCH2C1H2Ni ,-4CH 2Cl'|-CH2Cl CHCNa.，CH2C = CHH2Lindlar催化劑CH2CH=CH2CH2cH=CH 2B2H6(CH2)3OHH2O2 OH5-15 .由乙快和丙烯為原料合成正戊醛(Cl2cc c cCH2=CH -CH3CH2=CH-CH2Cl,500 cCH(CH2)3CHOCH=CH+ NaNH2 液NH 3 - CH=CNa；CH 3 CH=CH 2 + HBr ROOR » CH 3CH 2CH 2 BrCH3cH2cH2BrCHCNaB2H6* ch3

6、cH2cH2c=CH h2o2 oh* CH3(CH2)3CHOC6H5C=CCH3Na p |_H C=C、：H363 液 NH3 06H5HCHCH-C-CH3、/ 11O O5-16 .由乙烯和乙快為原料合成內(nèi)消旋體3,4 己二醇。»CH3cH2BrCH=CH+NaNH2 液NH% NaC=CNa . CH2=CH2 + HBr 2cH3cH2BNaC-CNa.CH3CH2-CCH2CH3 lENHT CzHcF管5C2H5；C=C；C2H2H5C2H5506H5CO3H-出0+OHOH5-17 .由甲苯和G以下有機(jī)物為原料合成：C6H5CH0(CH) 3CHC6H5cH 3

7、NBS - C6H5 CH2Br , CH3CH2Cl + CH=CNa*C2H5C=CH02HSCWCHHC2H5cH=CH2 KOHOOH 06H5 CH2 Br + CH3(CH2)3ONa* C2H5cH2cH2OH-Na-CH3(CH2)3ONa4 c6H5CH2O(CH2)3CH3ICH2ICH2CH2CHO5-18 .由 U為原料合成： OCH2 + HBrOORCH2 Br CH CNa-CHzC-CHOCH2C=CHB2H6 r. - -CH2CH2CHOH2O2 OH.5-19 .以不多于四個(gè)碳原子的燒為原料合成:O-III CH2-C-CH3Cl2cc c CCH2=CH

8、 -CH3CH2=CH -CH2CI500 cCH2=CH-CH=CH2+ CH2=CH-CH2ClCH2CICH2=CH-CH=CH2ch2=c+ch2cL !CH2CI CH CNa. ICH2cCHTCH2CNCHZOOtOIICH2-C-CH35-20 .以甲苯為原料合成：3 硝基一4澳苯甲酸。Br2KMnO 4CH3 TeBrrBr CH3 Br。2HNO3COOH 口 3 , Br - COOHH2SO45-21 .由苯和甲醇為原料合成：間氯苯甲酸。CH 3OH + SOCl 2CH 3CI + SO2 + HClO + CH 3CI AlCl 3 » CCH 3 * 4

9、 » <2hCO0HC；2 A OCOOH5-22 .由苯為原料合成：4 硝基2,6 二澳乙苯。O + C2H5Br AlCl3» OC2H5 HNSO» OzNC2H5 -Bre*C2H5Xn02Br5-23 .由甲苯為原料合成：鄰硝基對(duì)苯二甲酸。CH3CH3CH3CH3COOHII|S°MlINOINO2H3。1CH3NO2.CH3B=|NO2KMnO4.INO2-100H2SO4_2 AICI3SO3HSO3HCH 3COOH5-23 .以甲苯為原料合成：4 硝基一2澳苯甲酸。CCH3 HNO, O2NOXH3 Br：，O2NCCH3 KMn

10、O4 * O2NlJHcooh H2SO4Fe-5-25 .以苯為原料合成：對(duì)硝基鄰二澳苯。HNO3H2SO4Br2 r BrFeBrs 母一N025-26 .以甲苯為原料合成：3,5 二硝基苯甲酸。二C COOH需2N_ COOHHNO3 02N,_-04；2N<00H5-27 .由甲苯為原料合成：鄰硝基甲苯。H2SO4HNO3-CH3T*CH3 一 SMSOO2N-CH3稀 H2so4 /=<SO3H c CH3NO 25-29 .用苯和丙烯為主要原料合成:4硝.2 -澳異丙苯。一(CH 3)3C _ COOH0CH2-CHCH 3HNO 3AICI一 - CH(CH3)2-

11、O2NCH(CH 3)2AlCl 3 , HCl H2SO45-30 .由甲苯為原料合成：鄰澳苯甲酸。Br一, Br O2N14CH(CH 3)2Fe5-31 .以甲苯為原料合成：2 硝基一4澳甲苯。5-28 .由苯為原料合成：對(duì)叔丁基苯甲酸。_ CH3(CHgCH3 二 C(CH3)3 /5-31 .用甲苯等為原料合成：2,6 二澳苯甲酸。H2SO4100KMnO 4COOH.Br Br5-32 .由甲苯和乙醛合成1苯基一2丙醇2Br£H2MgBr一Mg CH 3CHO_= h3O： 1 CH 2CH CH 3日2。.WO10HQC(CH3)25-33 .由環(huán)戊醇和丙酮為原料合成0

12、H+OCH3CCH3.H3OEt20c(CH3)2OH5-34 ,以丙烯為原料，其它試劑任選合成2,2 二澳丙烷CH3cH=CH 2Br2 一 CH 3CH -CH2CCl 4 Br Br-OHCH3CH=CH BrC2H5OH3NaNH 2cde % CH3C = CHCH3CCHHBrCH3C=CH2i BrBrHBr CCjiCH 3 C-CH 31Br5-35 ,以丙烯為原料，其它試劑任選合成2,3 二澳丙醇。CH 3 cH=CH 2 NBSBrCH 2 cH=CHNa 0H，HO CH 2CH=CH h2oBr2 八 八 八22- CH 2- CH -CH 2BrOh Br5-36.

13、以苯為原料（其它試劑任選）合成苯乙酸。+ HCHO + HCl ZnCl 2cxlicMHnnO-CH 2 Mg Cl/、CH 2 Mg Cl(1)CO2：(2)H 3。+廣一CH2COOH5-37.以苯為原料（其它試劑任選）合成對(duì)澳苯甲醇。Br2FeBr Mg(C2H5)2OMg Br HCHO (2)H3O+.CH20HCH 2 0HBr2 > BrFeCH 20H5-38.用6個(gè)碳以下（含6個(gè)碳）的鹵代煌合成:CH2C=CHCH3CH3CH 3 CH =C Cl -Li-CH 3 cH =C Li Ch 3CH 3CH =C：；2CuLi Ch 3CuX > CH 3CH =

14、C : 2cuLi Ch 3CH 2C=CH CH 3Ch 35-39.以6個(gè)碳以下的鹵代煌（含6個(gè)碳）合成：CH2=CH CH2CH2CH（CH 3）2(CH3)2CHCH 2Br -Li- (CH 3)2CHCH 2 Li CuX 4 i (CH 3)2CHCH 2) 2CuLi(CH3)2CHCH 2)2cuLi +CH2=CHCH2Br CH2=CHCH2CH2CH(CH 3)25-40.以丙烯為原料（其它試劑任選）合成:(CH3)2CCH2CH=CH?OHCH 3CH=CH 2 + $O2 PdCl2 - CuCl2 2120 cCH 2=CH CH 3 NBSCH 2=CHO* C

15、H3-C-CH3CH 2 Br MgCH 2=CH CH 2 MgBr(C 2H 5)2OOIICH 2=CH CH 2 MgBr + CH 3-C -CH(C2H5)2O . (CH 3)2 C-CH 2CH=CH 2 H3O+Oh5-41.以甲基環(huán)戊烷為原料（其它試劑任選）合成CH3COOHBr2 hvH 3 Mg -r (C2H5)20 .CH 3MgBrCO 2- H30 +(C 2 H5)2。*',CH 3 COOH5-42.以苯為原料（其它試劑任選）合成 1,2 二氯苯乙烷。I) + CH 3CH 2 Cl A1cl »CH 2CH 3 NBSCH CH 3 KO

16、HBr C2H 50HCH=CH 2CH=CH 2 +Cl2CH CH 2 a i Cl Cl5-43.由氯代環(huán)己烷和丙烯為原料合成:(CH2)3OH一CH2CH=CH 2C/c1 -MgMg Cl+ CH2=CH CH 2 Cl一(C2H5)2OB2H6_CH2CH=CH 2(CH2)3OHH2O2 OH,CH2=CH CH 3C CH 2 =CH CH 2 Cl500 C 22Cl 25-44.以苯和乙烯等為原料合成:H2cH20H一 Br2 Br Mg一 Fe 一(C 2H 5)2。MgBr + CHJOCH 2 H3OCH 2 CH 2 OHCH2=CH2 + 1O2 Ag - CH2

17、-CH2 2250 c、O,5-45如何從相應(yīng)的燒短.環(huán)燒燒制備卜列化分物?(ii)(iii)CH,s/口n (JV)ftrBrGH.ClLCHtCH ；= CH CH上5 JMgBr乂串IDjOT CHjCH.CCCH 吁JMg HrDCHtCHCHjmo匚HjCH皿CHjCHCII,無水乙;CH口過叫 一CH呼七無本乙聶甌DjDMgBr *CH, D5-46(iv)一ft I>0用6個(gè)項(xiàng)或6個(gè)碳以下的向化物合成下列化合物,(i ) CH4cHJ皿(ii) CH式CHJ,CH = CH(iii)CH<CH上CH,iv)解3) 8£1工 ch3Ll2CH,Li (CH,)

18、 jCuLi(ii) HC- CHCHt14r -!i- H;C = CHCH；Li2HaCrCHCHjLi2= CHCH3)jCuLi皿虱叫卑 CHJCH小CH = CH? (iii)“與狼d CH,5-47用6個(gè)碳以下的囪代爛（包括6個(gè)峨）合成卜冽化合物.( i)CH, =CHCH;CH1CHfCIh),CH.CHCHCH,5-49【解】(i)卜CuX人. > (CHCHCHJ1cliLiL Jnl i產(chǎn)VH>匚 HQHCH：CI - CH.CHCHJ.iCHXHCHJ.igc11cH 6A51I(ii) C-CHCHCICH,CuXfjp* ($C、CHCH b Cut：I

19、1H,C = rHCEJLi15CHCH-CH.CuXCH, 0HCH = lfC.CHjClCHCYHCH1CH*CH,r， t i(2)CH.CH-CCI CH3Cl=CliOi,CH =5-48用"甲基環(huán)己烷為原料合成下列化合物.CHjOHH£ QHXxOH,0 (上)【解】CH, 0CHj% OH(iii)選用合道的原料制菖F列化合物.CH«H|CH|(ii) ci(i)o(M chq-Q-CCH.CHQOH+ CHC凡COCI笠徜 仁黑陽(yáng)小5-50用笨或不超過3個(gè)碳面子的醍毀必要的試劑臺(tái)胺卜列化合物.(i) CHjCHCHjCnpH困OHI(iii) C

20、HCH；CHiCHjCHsICHiCHj伊)CHH£H£HCHECH卜OHClIM C'H/CHiCHCHlCH止CH = CHCMaCH,CHj(v) CH,C= CHCHjPRjMl n, (CHjCHDH * 7 (CHJlCHM典J (CHJ£HECHQH'乙1 NB H |O H H(ii) CHjCHjCHjOH '"工r上HCHt CH、C：H：CH*H：OH無表6BL鼻口"OHC" * H、°im 叫 h£ Ci cHCHCH.CH,CH)O 1*4 f 4"d -

21、 fCrO/till凡C&OHOH乙組01©40巴出叼巴吧-翳口】©1匚11。11小K.口 Q.-f CHAHCCHtCMCHiOHCHiCnA'HxCHiCHj Hch：ch5OH(iv)仁HJHOH °工(.CHCHMfiBr-H：CHk>CHHXHCHfCH無浜乙BffH1 pa,-J CHHjCHCHCCHJ；OH(V) (CHCHOH F也 7 (CHJjCHM加 一型 器(CHCHCHCH,死赤乙ASrk(CHihC-CHCHi5-51用不超過6個(gè)碳原子衲化合物合成下列化合物.(i) CtfjCHjOQCHji(n) CH3OH(

22、CHj)3(iii) OHE(iv(Q【解】(i) C%CH 出十(CH 乩CONh 一一 CH.CH.OCfCH(ii) CH J + (CHCHONa -CHmOCH 仁 Hj<iii)。o / 瞿 C般、蟲3 O< 歐愿W耀譚UW審f L。©5-52從紫、印第.環(huán)此烷以及不超過3個(gè)碳厚子的化合物及必要的試劑合成下列化合物.(ii)OO(M產(chǎn)Cji.,CCH2CH?OC凡17(v) CHt - CHOCH = CH,(CHJC-CH：OH.(IN)駕券本 ，邛1一A HJrCHCHCH. 寸 CHCHi即凡送孑二.1914 4-UuV|f(v) 7 CICHCHjOH

23、 ClCHjCH;OCHjCHd«i CHj = CHOCH= CHJOfu；' jtj 口 /H斷口、H" j'尸tr i r”T C»H|CO|H *八、 f ,u (Vi) CHjCCHj 無:.*(CHJjCXJH (口15匚=CH,，(CHC 一 L H.C) ,5-53oOCCH,康/&2 tCHjjCOBrOCHaCH =CHi(ii) 0H 個(gè)器'HUAOH 4 HOS【解】_>°HNaGHCHlCHCHQCH;CH =CH；5-54用甲笨.”甲基案及其他必要的有機(jī).無機(jī)試劑含成.COCH.CH,5-

24、55試用合適的原料合成卜列化合物.【解】(1 ) CHsCHtCHO + 3HCHO化合物(i )ii) (口2：1。*2101。0化合物。訃(an) 2(CH1)iCHCHO -化合惻(血)5-52用指定原料及必塞的試劑合成下列化合物.行)從 CHQH - CH二合成 CHjCH -CHCQOH5)(iii)(v)從CHQHQHO合成丁交笥CHO合成H5CORCHCCHCOOH 合成工 Q(iv)叢 Br(CH*XK>H 合成(vz) HO(CH JhCOOH 合成21【解】(L) CH£HCa 電理 CI"CHCH聲工曲等挈 CK儼CH/XX>HOHOH5-

25、57由五磴醇以及必要的試劑合成下列化合物,(1 CHMCHJKHMH凸產(chǎn)(iii> CHjCHCHjCCXX'iH,(v) CHCH加OOH(vii)CH (CH屏*OHCH,(ii) CHgHQH3cHicHCOOH(iv) CH4CHJ/YXMJH一 1 ,VI > CHjCHWOH(Viii) ch4ch xc hchcoochHjlTO Bf解 (i ) CH,CH3cHKHQQHCHiCH1cH用CH1cHicHQ 三 CH冷 CHrHCH戶(HjCHCH與C%CmCHjCH皿CHRrCH出r 艱(jj) CWmCHQQH】 OHK CH.CH.CH.CHO 曳鴻

26、OH .等 CHiCHjCH.CHHCH,粵設(shè)工COOH斗器 CHWH*HW4CHCH(iii)CH4CH/CHQH 嘿/工 KHJCHCHQ0H 力號(hào)(CHJQHCH'OOCF,(iv) CHT-尸CHjCH3CHjCHjCHjMgBr無竽 CH,CH ,CH5CH3CH3HxOH H磊旦等網(wǎng)叫WOH(v)由2 蹲 CHCHOII - 華 CH式CH尢次BlH號(hào)投 工 CH3(CHTX)HUH(vi) CHjCHjCHCHjCH, CHpH =CHCHjCH1 黑勺CHQ£OQHOH9ii)由得 CHJCHJ.C三 CHCMCHCCNa ggfg1 人區(qū)播NHiCHXCH

27、=CCH?CH:CH2CN 華 CH4cH J.CM CICHJCOOHHW*t«l 2H?* .CH«CH 陰 OOH(viii> CHjCHjCH = CHCHjOHGHgH】CH =CHC0OHLH-Ni-CHH£H = CHCOOCH,CH pHaCHCHCOOCH3HQ %5-58，請(qǐng)用不鞘過5個(gè)原子的酸或酸肝及必要的試劑合成.O(CHQWOCHiCH3cHO<iii) ch3cHMcHQ*珥(v)叫COCHCHtCH0(u) CH7CH工8QCH#(vi) CHjCHOCCHCHjCH C'OCH ;CH2CH2CHj23【解】OO

28、(CHJtCCOHH0cHic(CH/CCOCHWHQ出ooo(II) CH3GHjCOH OijCHjCa .©N CHjCH&CICHJoooppi| HOC Hll(III) CHjCHjCH WH= CHHjCHjCa 3 CHjCHCHjCOC.H,OI fJ.QU(iv) CHjCH.COH CH.CHiCONaCH,CHaCq y a(v ) (CH A。CHjCOCHCH 】CH 1CH.(vi) GHj-' CH.COOH5-59用指定原料及必要的試稿合成.yo從 C>=cH,合成yCH上N(CHJ(ii) M聚合成 仁匚凡匚凡口記匚乩0COl

29、NHjIII(iii)從兩個(gè)碳化合物育成CH,CHiCHWNHCH,m (iv)從幀個(gè)硫化生物合成CHCHCHKH】5-64陛同CN 器3HBm75-60OO(汨 Kh/h 變 CHH- CHCHO。獸 ” CHH,GH&H 4H 尸SCH.CH內(nèi)凡II , CH iCH*CH CN HCH xCHjOHCOOH仙) CHCt 等 CH&H&CH，-點(diǎn)彳叫 罄 CHCHCH.再n無iJSHfn8NH,SOO】NH, . I- CHiCHiCHCH、從指定蛾料合成純凈的指定產(chǎn)物.(門 從戊二酸合成谷氨朦<HQOcAiCH】CHiCCK)H>,/ 叫 (ii)

30、A (5)-2-氯丁烷 H 合成N)2p 氨號(hào)燒 CH 皿)Ui)(5)2-MTSCH, H尸+ hCH£珥25從笨，不超過5個(gè)碳的有機(jī)物及其他必要試劑通過還原鬣JK)化方法合成.(ill) CH CH3CHCH3CH,NM, CHj(iv) (CHtchzCH2CH>CHz)2nch3(v)NH、 I *CH CH)CO+ HMAiar(?uah-f3OHN。CHiCHjNHj 毛尼NLH：ZHCHO NO1-7HCOOH,ACH1(iii) CH|CH；CHCHiB*呻。肥6仆&印皿)£"3CH,：CH'CHsCHCHCHOCH,(iv) 2cH,CHeCHiCH：CHQ + NHj蘭尼Ni.lL(CH.CH ：C H 1cH2cH J1MlHCOOH.N%E 國(guó)，: CH.CHrHCHrH.NH