使用ChemDraw與ChemFinder創(chuàng)建組合化學(xué)庫.doc

使用ChemDraw與ChemFinder創(chuàng)建組合化學(xué)庫作者: Jesse Gordon公司：CambridgeSoft Corporation期刊號：20.4CHEMDRAW與CHEMFINDER的COMBINING FUNCTIONALITY功能可以創(chuàng)建組合化學(xué)庫并可對其中每種物質(zhì)的性質(zhì)做出初步預(yù)測，這篇文章將介紹以下內(nèi)容： 1. 在ChemDraw中展開化學(xué)結(jié)構(gòu)的通式（generic structure）2. 將展開的結(jié)構(gòu)式以SDF格式導(dǎo)出 3. 將SDF導(dǎo)入到ChemFinder中作為本地化學(xué)數(shù)據(jù)庫 4. 使用ChemFinder為每個結(jié)構(gòu)式計算化學(xué)性質(zhì)和名稱5. 創(chuàng)建含有更多組合元素的化學(xué)結(jié)構(gòu)通式 6. 將新創(chuàng)建的SDF導(dǎo)入到ChemDraw/Excel中7. 使用ChemDraw/Excel為每個結(jié)構(gòu)式計算化學(xué)性質(zhì)和名稱 這篇文章使用ChemDraw/Excel的工作環(huán)境為Microsoft Excel 2003， Windows XP系統(tǒng)；您當(dāng)然也可以在Microsoft Excel 2007以及Windows7系統(tǒng)中使用此功能。這里我們選用ChemBioDraw Ultra 12及ChemBioFinder Ultra12對數(shù)據(jù)進行處理。但ChemDraw Ultra與Pro版本也提供上文所述的“展開結(jié)構(gòu)通式（Expand Generic Structure）”功能，要注意的是ChemDraw Std沒有此功能。還需注意ChemDraw/Excel功能也有限制，如ChemDraw Ultra有此功能，但ChemDraw Pro沒有此功能。 詳細的功能說明，請參閱用戶手冊。1.在ChemDraw中展開化學(xué)結(jié)構(gòu)的通式讓我們從一個簡單的化學(xué)結(jié)構(gòu)通式開始，如下圖所示，可以展開成12個結(jié)構(gòu)式未展開的結(jié)構(gòu)通式我們的目標(biāo)是用展開的12個結(jié)構(gòu)創(chuàng)建一個化學(xué)數(shù)據(jù)庫，預(yù)測他們的沸點及熔點并進行對比。我們還將為這12個結(jié)構(gòu)命名。首先我們使用ChemDraw的“Expand Generic Structure”功能，可以將上圖的通式展開為下圖所示的12個結(jié)構(gòu)式：展開的結(jié)構(gòu)通式 在ChemDraw中，可以為每個結(jié)構(gòu)式計算熔點，沸點并為其分配一個系統(tǒng)名，但只能對每個結(jié)構(gòu)式逐個執(zhí)行這些操作。而我們的目的是將上述步驟一次性完成。2. 將展開的結(jié)構(gòu)式以SDF格式導(dǎo)出ChemDraw可以將多個結(jié)構(gòu)式以化學(xué)結(jié)構(gòu)的標(biāo)準(zhǔn)格式SDF格式導(dǎo)出。導(dǎo)出的SDF文件可以導(dǎo)入到ChemFinder或ChemDraw/Excel中。導(dǎo)出SDF格式文件的方法是通過ChemDraw的“Save As”功能，用這個功能還可以將結(jié)構(gòu)式轉(zhuǎn)換成SKC，Mol等多種其他格式保存。SDF文件可以使用記事本查看，如下圖所示。展開的結(jié)構(gòu)式在SDF文件保存的形式3. 將SDF導(dǎo)入到ChemFinder中作為本地化學(xué)數(shù)據(jù)庫 現(xiàn)在，我們用ChemFinder以數(shù)據(jù)庫的形式打開SDF文件來查看結(jié)構(gòu)式。步驟如下： 打開ChemFinder，選擇Blank Form單擊OK 單擊菜單欄File Import SDFile選擇剛才導(dǎo)出的SDF文件Expanded_12.sdf 出現(xiàn)Data Import對話框，單擊Import ChemFinder默認界面如下圖所示 將SDF文件導(dǎo)入到ChemFinder中 SDF文件打開后，ChemFinder界面顯示的是12個結(jié)構(gòu)中的第一個結(jié)構(gòu)苯酚，如上圖所示。接下來我們將為這些結(jié)構(gòu)式添加化學(xué)性質(zhì)，這一功能只在ChemFinder Ultra版提供。4. 使用ChemFinder為每個結(jié)構(gòu)式預(yù)測性質(zhì)和命名ChemFinder的“Property Populator”功能可以為數(shù)據(jù)庫中所有物質(zhì)一次性計算出相關(guān)化學(xué)性質(zhì)，步驟如下: 在Form View窗口（即上圖的右側(cè)窗口）的空白區(qū)域右擊 在出現(xiàn)的菜單中選擇“Calculate Properties”。 在出現(xiàn)的對話框中選中性質(zhì)（Property）一列中的“Boiling Point” ，“Freezing”，“Melting Point”及“Chemical Name” 選中對話框上半部分的兩個復(fù)選框（如圖所示） 單擊“Populate”將所選擇的化學(xué)性質(zhì)添加到數(shù)據(jù)庫中ChemFinder的Property Populator窗口 現(xiàn)在我們就在ChemFinder下建立了一個組合化學(xué)庫。以Data Table查看數(shù)據(jù)庫（菜單欄View Data Table 選擇任意一個選項即可），就會出現(xiàn)如下圖的界面 ?？梢园l(fā)現(xiàn)原本在ChemDraw中以俗名表示的結(jié)構(gòu)，在ChemFinder中則以實際的結(jié)構(gòu)式顯示在數(shù)據(jù)庫中。但在ChemDraw/Excel中仍以原來的俗名顯示。為所有結(jié)構(gòu)式添加的化學(xué)性質(zhì)及名稱 本文所使用的數(shù)據(jù)庫和SDF文件可以從章結(jié)尾提供的鏈接下載得到。文章中使用的數(shù)據(jù)庫名字為“Expanded_12.mdb”，以ChemFinder格式保存的數(shù)據(jù)庫名字為“Expanded_12.cfx”。5. 創(chuàng)建含有更多組合元素的化學(xué)結(jié)構(gòu)通式現(xiàn)在讓我們按上述方法來對對含有組合元素更多的結(jié)構(gòu)通式進行操作。下圖的結(jié)構(gòu)通式與上述的通式相比多了三個新的部分： 在原來鏈接12個取代基的位置多增加了一個H原子（現(xiàn)在有13種取代基） 向苯環(huán)的其他5個炭原子上添加了“可變結(jié)合點（variable attachment）” 。ChemDraw認為這5個點代表三種不同取代位，這相當(dāng)于增加了3個組合元素。 四種鹵素添加到可變結(jié)合點上 當(dāng)含有13個可變元素的取代基位置為H時，4種鹵素只產(chǎn)生4種不同物質(zhì)，而不是12種，因此此結(jié)構(gòu)通式可以代表(13 x 3 x 4) - 8 = 148個結(jié)構(gòu)。代表148個結(jié)構(gòu)式的結(jié)構(gòu)通式 展開的148個結(jié)構(gòu)式可以從文章結(jié)尾提供的鏈接下載得到，保存在名為“ Expanded_148.cdx”的文件中，相應(yīng)的SDF文件保存在“Expanded_148.sdf”中。6.將含148個結(jié)構(gòu)的SDF文件導(dǎo)入到ChemDraw/Excel中現(xiàn)在讓我們將Expanded_148.sdf文件導(dǎo)入到ChemDraw/Excel中。步驟如下： 單擊Excel主菜單欄上的ChemOffice12 New ChemOffice Worksheet創(chuàng)建化學(xué)智能工作表 如果菜單欄上沒有ChemOffice12菜單，您需要通過“Add-in”來添加插件。這一方法在我們發(fā)布過的教程介紹過，請到以下鏈接查看詳細方法：/articles/static/712Chinese.html 單擊菜單欄 ChemOffice12 Import/Export Import Table來導(dǎo)入SDF文件。 選擇“Expanded_148.sdf”，此時Excel會用一些時間來完成導(dǎo)入工作。7. 使用ChemDraw/Excel為每個結(jié)構(gòu)式計算化學(xué)性質(zhì)和名稱ChemDraw/Excel的計算化學(xué)名稱和性質(zhì)的函數(shù)的使用方法與其它Excel函數(shù)使用方法無二。ChemOffice 12 插件增加了一系列化學(xué)功能的函數(shù)，按照下面的方法，我們?yōu)锽，C，D三列添加名稱并為其設(shè)置函數(shù)。 B列，首行添加“Name”，在fx添加公式“=CFW_CHEMICAL_NAME(A2)” C列，首行添加“BP”，在fx添加公式“=CHEMPROPPRO_BOILING_POINT(A2) ” D列，首行添加“MP” ，在fx添加公式“=CHEMPROP_FREEZING(A2) ” 上面的幾個Excel函數(shù)是與ChemFinder達到相同功能的函數(shù)。在Excel中，我們給每列首行定義相應(yīng)的函數(shù)，其余的結(jié)構(gòu)式的相關(guān)化學(xué)性質(zhì)只需通過鼠標(biāo)拖拽即可。最終的表格如下圖所示。ChemDraw/Excel顯示的化學(xué)數(shù)據(jù)庫 總結(jié)ChemDraw的“Expand Generic Structure”可以與SDF的導(dǎo)入/導(dǎo)出功能結(jié)合使用來創(chuàng)建可在ChemFinder和ChemDraw/Excel下使用的組合化學(xué)庫。這個方法對含500個組合元素以下的結(jié)構(gòu)通式都適用。多個結(jié)構(gòu)通式也可以用ChemDraw導(dǎo)出并與ChemFinder或ChemDraw/Excel已有的數(shù)據(jù)進行合并。CombiChem功能可以處理含500個以上結(jié)構(gòu)式的數(shù)據(jù)庫。更多關(guān)于ChemFinder的詳細內(nèi)容及相關(guān)視頻教程請到ChemBioN查看和下載。以下提供的ZIP文件包含文章中提到的幾個文件： ChemDraw中展開和未展開的結(jié)構(gòu)式，以CDX格式保存。 以ChemFinder和SDF格式保存的12個展開的結(jié)構(gòu)式。 以Excel格式和SDF格式保存的148展開的結(jié)構(gòu)式?；瘜W(xué)搜索及在ChemDraw/Excel導(dǎo)出SD文件嵌入在Excel的ChemDraw插件使得創(chuàng)建可編輯化學(xué)式的電子表格成為可能 作者: Jesse Gordon公司：CambridgeSoft Corporation 嵌入在Excel的ChemDraw插件 使得創(chuàng)建可編輯化學(xué)式的電子表格成為可能。但事先必須以正確的方式創(chuàng)建表格，才能實現(xiàn)化學(xué)搜索或?qū)С鯯D文件的功能。特別是將“Structure”作為欄標(biāo)題是實現(xiàn)兩種功能的關(guān)鍵。這篇文章介紹了如何使用這兩種功能。 創(chuàng)建ChemDraw/Excel以SD文件導(dǎo)出在Excel中進行化學(xué)搜索這篇文章使用的例子可以在英文版頁面底端下載，這樣您就可以親自嘗試這一功能。截圖中使用的是2003版的Microsoft Excel，但文章中也會說明在Microsoft Excel 2007 如何使用這一功能。下載文件中的CDX文件是使用ChemBioDraw Ultra 12.0版本創(chuàng)建的，但同樣適用于早期版本或是非Ultra的版本（Pro或Std）。下文將更詳細的說明ChemDraw/Excel中的功能。創(chuàng)建ChemDraw/Excel ChemDraw可以作為Excel的插件使用，但使用這個功能前需要進行設(shè)置。同樣的，如果想要導(dǎo)出SD文件或搜索化學(xué)結(jié)構(gòu)式也需要設(shè)置。設(shè)置的步驟如下: 無論您安裝哪種版本的ChemDraw，Excel主菜單中會出現(xiàn)“ChemOffice11”的菜單選項（“ChemOffice11”顯示的是您目前安裝的版本，這里我們使用“ChemOffice11”作為例子），如果主菜單上沒有出現(xiàn)這一選項，請按照如下步驟進行設(shè)置：在Excel 2003版本中激活ChemDraw插件，選擇菜單欄中的ToolTemplates and Add Ins之后添加對話框中的ChemOffice或ChemDraw選項?！癈hemOffice11”出現(xiàn)在主菜單的選項中。創(chuàng)建ChemDraw/Excel，選擇主菜單中的ChemOffice11New ChemOffic Worksheet(當(dāng)然您仍然可以使用菜單欄的FileNew來創(chuàng)建一般的工作表 )這一插件的激活在Excel 2007版中有所變化，下面我們也會用截圖的方式詳細說明在07版本中激活這一插件的方法。 圖 1. 在Excel2007中安裝插件1.單擊Excel 2007窗口左上角的“Microsoft Office Button”；在出現(xiàn)的菜單欄底端選擇“Excel Options”選項。然后單擊窗口左側(cè)的“Add-Ins”（圖1）。2.在“Add-Ins”對話框中，如圖1所示選中“ChemDrawExcelAddIn” ，“ChemDrawExcel12” 或者 “ChemDrawExcel12 Functions”中任意一個。3.在“Manage”中選擇“Excel Add-ins”然后單擊“Go”。4.如圖2所示，在出現(xiàn)的對話框中將“Chemdrawexcel12” 和 “ChemDrawExcel12 Functions”兩個選項選中。5.ChemDraw的功能出現(xiàn)在ChemDraw12菜單下。 圖 2. Excel的Add-in對話框在ChemOffice12菜單下可以看到“ChemDraw功能函數(shù)”的列表，如下圖所示這些功能被分類顯示，如果想看全部功能，可以到主菜單中選擇Insert Function，然后選中“ChemDraw Functions” 。 Excel中ChemDraw的功能函數(shù)ChemDraw/Excel可以根據(jù)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)名或慣用名生成器化學(xué)結(jié)構(gòu)式。一般來說，比起創(chuàng)建一個新的ChemDraw/Excel，常用的方式是轉(zhuǎn)換一個已存在的表格。這一功能只在有“Name=Struct”功能的版本中才能實現(xiàn)。有此功能的版本有ChemDraw Ultra, ChemBioDraw Ultra, ChemBioViz Ultra, ChemOffice Ultra及ChemBioOffice Ultra。 要轉(zhuǎn)換已存在的表格： 1.選擇一個一般的Excel工作表，選擇菜單欄中的ChemOffice11 Convert Worksheet。 【注意】轉(zhuǎn)換功能并不改變工作表的名稱，所以可以根據(jù)需要手動修改表格名稱。 【注意】“Name=Struct”功能是在原位置轉(zhuǎn)換化學(xué)結(jié)構(gòu)式，因此如果您想保留原有的名稱，請將名稱復(fù)制到新一欄中進行轉(zhuǎn)換。 2.選中分子的名稱，然后在菜單上選擇ChemOffice11ConvertName to Molecule選項。如果有的名稱不能被轉(zhuǎn)換成化學(xué)式，會出現(xiàn)一個對話框提示我們轉(zhuǎn)換失敗。一般來說這是由于分子名稱輸入錯誤引起的?！咀⒁狻客ㄟ^“Name=Struct”功能轉(zhuǎn)換結(jié)構(gòu)式時，為了避免轉(zhuǎn)換時間過長，默認條件下轉(zhuǎn)換后的分子式并不顯示。因此轉(zhuǎn)換后好像什么都沒有發(fā)生。下一步會介紹如何顯示分子結(jié)構(gòu)。 3.想顯示分子結(jié)構(gòu)，選擇主菜單上ChemOffice11 Picture Show選項，分子的結(jié)構(gòu)式就被顯示出來，如圖3所示： 圖 3. 將一般的Excel轉(zhuǎn)換成ChemDraw/Excel ChemDraw/Excel支持導(dǎo)入SD文件。SD文件可以從ChemBioFinder中的數(shù)據(jù)庫創(chuàng)建或從您單機版的ChemFinder/Office的數(shù)據(jù)創(chuàng)建，也可以通過搜索在線數(shù)據(jù)庫導(dǎo)出。在下面的例子中，我們用ChemACX的output功能將在數(shù)據(jù)庫搜索的“vitamin”的結(jié)果導(dǎo)成SD文件： 用上面所述方法創(chuàng)建一個ChemDraw/Excel。導(dǎo)入SDF數(shù)據(jù)：在主菜單中選擇ChemOffice11 Import / Export Import Table。在這個例子中，我們導(dǎo)入名稱為Vitamins_from_ChemACX.sdf的SD文件。 我們導(dǎo)出了所有能夠從ChemACX數(shù)據(jù)庫獲得的信息，如最后3列分別是產(chǎn)品名稱（product names），供應(yīng)商名稱（supplier names）以及包裝信息（packaging information）。如果想顯示“Structure”欄中的分子結(jié)構(gòu)式，可以選擇菜單上的ChemOffice11 Picture Show選項，分子式就如圖4被顯示出來。 圖 4. 向Excel中導(dǎo)入SD文件 【注意】這些結(jié)構(gòu)從SD文件導(dǎo)入時并未附帶其名稱，只是以“Structure15”（圖4）這樣的序列名稱顯示，您可以在Excel表格中為其添加名稱。ChemBioFinder也可以與ChemDraw/Excel配合使用。毫無疑問您可以按照上面所述方法將數(shù)據(jù)以SDF格式從ChemBioFinder中導(dǎo)出，不過您也可以直接將ChemBioFinder導(dǎo)入到ChemDraw/Excel表中： 在ChemBioFinder打開文件。在這里我們使用“steroids.cfx”作為例子，這個文件需要“steroids.mdb”數(shù)據(jù)庫作為支持。此數(shù)據(jù)是從ChemACX導(dǎo)入到ChemBioFinder中的（這里用到的CFX文件和MDB文件可以在英文版頁面下載）。選擇菜單欄上的File Export To ChemDraw for Excel（文件將以Excel的格式打開）。有的版本默認的是隱藏結(jié)構(gòu)式，您可以在Excel表中選擇ChemOffice11 Picture Show來顯示他們。如圖5所示： 圖 5. 從ChemBioFinder直接導(dǎo)入到ChemDraw/Excel 【注意】從ChemBioFinder導(dǎo)入到ChemDraw/Excel 的數(shù)據(jù)，分子原有的名稱是隨結(jié)構(gòu)式一同導(dǎo)入到“結(jié)構(gòu)”一欄中的，而從SD文件導(dǎo)入的數(shù)據(jù)則不能顯示分子原有的名稱。我們已經(jīng)知道了如何將數(shù)據(jù)導(dǎo)入到ChemDraw/Excel中，現(xiàn)在我們來看看如何從ChemDraw/Excel導(dǎo)出SD文件。導(dǎo)出的文件可以在ChemBioFinder或識別SD文件的其他程序中使用。導(dǎo)出SD文件ChemDraw/Excel可以直接導(dǎo)出SD文件。但有幾個需要注意的問題。具體見下：請確保顯示化學(xué)結(jié)構(gòu)式的一列以“Structure”作為標(biāo)題。如果不是，ChemofficeImprot/ExportExport table選項就不會被激活（呈灰色）。結(jié)構(gòu)列中的第一個單元不能為空，否則“Export table選項”也不會激活。選擇結(jié)構(gòu)列（Structure一列），單擊ChemofficeImprot/ExportExport table， 選擇一個輸出名字，這里我們命名為Lipid_One_Column.sdf 。導(dǎo)出的SD文件可以在ChemBioFinder, ChemDraw/Excel或其它CambridgeSoft 程序中打開，用ChemDraw打開導(dǎo)出的SD文件如圖6所示： 圖 6. 在ChemDraw中打開從Excel的“Structure”列導(dǎo)出的SD文件您也可以將多列數(shù)據(jù)導(dǎo)出到SD文件中。然而在ChemDraw/Excel 11.0 版本中，您不能使用“全選（Select All）”功能來選擇全部數(shù)據(jù)（12.0中可以），不過您可以手動選擇全部數(shù)據(jù)導(dǎo)出到SD文件?！癓ipid_Five_Column.sdf”是從原文件中將全部數(shù)據(jù)導(dǎo)出的SD文件，手動選擇全部數(shù)據(jù)（Structure列為第一列），按照上面的步驟選擇菜單欄的ChemOffice11 Import / Export Export Table 將文件導(dǎo)出。上一步導(dǎo)出的SD文件可以用ChemBioFinder打開。打開ChemBioFinder程序，選擇菜單欄的File New Blank form，然后選擇File Import SDfile，選中“Lipid_Five_Column.sdf.”文件，我們可以看到如圖7所示的數(shù)據(jù)。 圖 7. 在ChemBioFinder打開從Excel導(dǎo)出的SD文件【注意】“MolFileName”作為SD文件的一部分在導(dǎo)入過程中自動添加到文件當(dāng)中；但這個名稱并不是來源于原Excel中的數(shù)據(jù)。上圖中右側(cè)四個非結(jié)構(gòu)欄中的數(shù)據(jù)則是由Excel導(dǎo)入的。因此，ChemDraw/Excel可以只導(dǎo)出結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)也可以連同結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)導(dǎo)出與之相關(guān)的其它數(shù)據(jù)。而導(dǎo)出的SD文件可以被ChemBioFinder，ChemBioDraw和其他CambridgeSoft系列軟件打開，也可以被支持SDF格式的其它程序使用。Excel中的化學(xué)搜索在ChemDraw/Excel中搜索化學(xué)結(jié)構(gòu)與SD文件的導(dǎo)出有著相似的規(guī)則。您只能在名為“Structure”的一列中搜索。這部分內(nèi)容將說明在名為“Lipid_Nomenclature.xls”的Excel工作表中如何實現(xiàn)化學(xué)搜索。請確認結(jié)構(gòu)列的列標(biāo)題是“Structure”，否則search菜單將不會激活（呈灰色）。選擇結(jié)構(gòu)列（在ChemDraw/Excel 11.0中，必須將“Structure”的標(biāo)題欄也選中，同時還要選擇至少一個結(jié)構(gòu)式）。您可以選擇一整列也可以選擇這一列的一部分。在這里我們選擇一整列?；镜乃阉骺梢酝ㄟ^ChemOffice11 Search Normal Search 選項來完成。打開Normal Search對話框，如圖8所示，目前我們采用的是默認的設(shè)置（Substructures/Include hits）。在繪圖區(qū)（Structure Query）繪制苯環(huán)（也可以在ChemDraw繪制之后粘貼到搜索對話框中）然后單擊“Search”。 圖 8. ChemDraw/Excel 的“Normal search”搜索的結(jié)果如下圖（圖9）所示： 【注意】下