蘇教版選修5 專(zhuān)題3第二單元　芳香烴 課件（114張）.ppt

第二單元芳香烴 一 苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)1 探究苯的結(jié)構(gòu) 1 儀器分析 苯分子中的6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境 2 實(shí)驗(yàn)探究 往酸性高錳酸鉀溶液中加入苯 上層 色 下層 色 往溴水中加入苯 上層 色 下層 色 完全 相同 無(wú) 紫紅 橙 無(wú) 3 結(jié)構(gòu)分析 不存在同分異構(gòu)現(xiàn)象 苯分子中碳碳鍵長(zhǎng) 4 能量分析 等物質(zhì)的量的環(huán)己烯 環(huán)己二烯和苯在加氫時(shí)放出的熱量與碳碳雙鍵數(shù) 鄰二甲苯 都相等 不成正比 2 苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) c6h6 平面 正六 邊形 單鍵 和雙鍵 3 苯的化學(xué)性質(zhì) 1 2 加成反應(yīng) 與h2 3 火焰明亮 帶有黑煙 2c6h6 15o212co2 6h2o 二 苯的同系物及多環(huán)芳烴1 苯的同系物 1 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 分子中只有 苯環(huán) 苯環(huán)上的氫原子被 所取代 2 通式 一個(gè) 烷基 cnh2n 6 n 6 3 化學(xué)性質(zhì) 氧化反應(yīng) 苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響 使側(cè)鏈容易被氧化 如果與苯環(huán)直接連接的 則該苯的同系物能夠使酸性高錳酸鉀溶液 甲苯被氧化的反應(yīng)方程式為 碳原子上連有氫原子 褪色 取代反應(yīng) 側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響 使苯環(huán)上側(cè)鏈的 位的氫原子更容易被取代 甲苯的硝化反應(yīng)方程式為 鄰 對(duì) 加成反應(yīng)甲苯與氫氣反應(yīng)方程式為 2 多環(huán)芳烴 1 概念 含有 的芳香烴 2 分類(lèi) 多個(gè)苯環(huán) 三 芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用1 來(lái)源 1 最初來(lái)源于 2 現(xiàn)代來(lái)源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化 煤焦油 2 應(yīng)用 苯 乙苯和對(duì)二甲苯常用作基本有機(jī)原料 1 生產(chǎn)乙苯的化學(xué)方程式為 2 生產(chǎn)異丙苯的化學(xué)方程式為 1 辨析下列說(shuō)法的正誤 1 苯及同系物主要是通過(guò)石油分餾而獲得的一種重要化工原料 2 苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng) 3 苯與溴水在三鹵化鐵的催化作用下可以發(fā)生取代反應(yīng) 4 甲苯與濃硫酸 濃硝酸發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 5 苯的同系物都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 其產(chǎn)物都是苯甲酸 答案解析 1 分析 苯主要來(lái)源于煤干餾的產(chǎn)物煤焦油 可以通過(guò)煤焦油的分餾而獲得 2 分析 苯在硫酸作催化劑的條件下和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯 3 分析 與苯在三鹵化鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)的是純溴 若是溴水 不發(fā)生取代反應(yīng) 只能萃取 4 分析 硝基 no2 與苯環(huán)相連時(shí) 應(yīng)該是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連 三硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 5 分析 苯的同系物中 與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子時(shí) 才能被氧化成苯甲酸 2 甲苯與濃硝酸 濃硫酸的混合酸在100 發(fā)生反應(yīng)獲得的產(chǎn)物主要是 a 間硝基甲苯b 鄰硝基甲苯c tntd 對(duì)硝基甲苯 解析 選c 甲苯與濃硫酸 濃硝酸的混合酸在100 時(shí)生成三取代產(chǎn)物 2 4 6 三硝基甲苯 俗稱(chēng)tnt 3 下列各組物質(zhì)中屬于苯的同系物的是 解析 選d 苯的同系物必須具備如下三個(gè)條件 分子中只含有1個(gè)苯環(huán) 側(cè)鏈?zhǔn)峭闊N基 屬于烴類(lèi)物質(zhì) a項(xiàng) 有機(jī)物側(cè)鏈?zhǔn)且蚁┗?不是烷烴基 b項(xiàng) 有機(jī)物含2個(gè)苯環(huán) 屬于多環(huán)芳香烴中的多苯代脂烴 c項(xiàng) 有機(jī)物也含2個(gè)苯環(huán) 屬于多環(huán)芳香烴中的稠環(huán)芳烴 4 以苯為原料 不能通過(guò)一步反應(yīng)制得的有機(jī)物是 解析 選d 苯和氯氣在fecl3的催化作用下可以發(fā)生取代反應(yīng)生成 苯在濃硫酸的催化作用下可以和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成 苯在金屬鎳的催化作用下可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷 苯環(huán)上不能通過(guò)一步反應(yīng)直接引入羥基 5 下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中 能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈性質(zhì)有影響的是 a 甲苯的硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯b 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色c 甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰d 1mol甲苯與3molh2發(fā)生加成反應(yīng) 解析 選b 甲苯和苯都能與濃硝酸 濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng) 所以不能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響 故a項(xiàng)錯(cuò)誤 甲苯可看作ch4中的1個(gè)氫原子被 c6h5取代 苯 甲烷不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化使其褪色 甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸 苯環(huán)未變化 側(cè)鏈甲基被氧化為羧基 說(shuō)明苯環(huán)影響甲基的性質(zhì) 故b項(xiàng)正確 燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰說(shuō)明含碳量高 不能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響 故c項(xiàng)錯(cuò)誤 苯 甲苯都能與h2發(fā)生加成反應(yīng) 是苯環(huán)體現(xiàn)的性質(zhì) 不能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響 故d項(xiàng)錯(cuò)誤 6 下面是某同學(xué)設(shè)計(jì)的用于鑒別苯和苯的同系物的幾種方法或試劑 其中最適合的是 a 液溴和鐵粉b 濃溴水c 酸化的高錳酸鉀溶液d 在空氣中點(diǎn)燃 解析 選c 苯和苯的同系物的共同性質(zhì)有 與液溴或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng) 在空氣中燃燒且現(xiàn)象相似 與h2能發(fā)生加成反應(yīng) 不同點(diǎn)有苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 而苯不能 根據(jù)該實(shí)驗(yàn)的目的可知 c項(xiàng)正確 一 苯及其同系物的異同點(diǎn) 點(diǎn)撥 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的條件不同 產(chǎn)物不同1 苯的硝化反應(yīng) 溫度不同 產(chǎn)物不同 2 苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí) 在光照和催化劑條件下 鹵素原子取代氫原子的位置不同 如 微思考 1 你能寫(xiě)出不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的最簡(jiǎn)單的苯的同系物嗎 提示 要使與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子 至少還需3個(gè)碳原子 故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 怎樣通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)區(qū)別苯 甲苯和己烯 提示 在這三種液體中分別滴幾滴溴的四氯化碳溶液 振蕩 褪色的是己烯 另取剩余兩種液體于潔凈的試管中 再滴入幾滴酸性高錳酸鉀溶液 充分振蕩 使其褪色的是甲苯 不褪色的是苯 過(guò)關(guān)題組 1 芳香化合物a是一種基本化工原料 可以從煤和石油中得到 a b c d e的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示 回答下列問(wèn)題 1 a的化學(xué)名稱(chēng)是 e屬于 填 飽和烴 或 不飽和烴 2 a b的反應(yīng)類(lèi)型是 在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中 與b互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 a c的化學(xué)方程式為 4 a與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)可得到d 寫(xiě)出d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解題指南 解答本題應(yīng)注意以下3點(diǎn) 1 苯的同系物和溴單質(zhì)在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng) 在催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 2 苯的同系物和氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng) 3 苯的同系物的側(cè)鏈能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基 解析 1 a與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得b 所以把b中的溴換成氫即是a鄰二甲苯 鄰二甲苯和氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成鄰二甲基環(huán)己烷 所以e是鄰二甲基環(huán)己烷 屬于飽和烴 2 四個(gè)溴原子取代了甲基中的四個(gè)氫原子 所以屬于取代反應(yīng) 其四個(gè)溴原子分布在兩個(gè)甲基上時(shí)有兩種可能 1個(gè)和3個(gè)及2個(gè)和2個(gè) 所以與b互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 鄰二甲苯和溴單質(zhì) 在催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 其苯環(huán)上有兩種不同的氫原子 所以a到c是取代苯環(huán)上的氫原子 其結(jié)構(gòu)有和兩種 4 鄰二甲苯能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化成鄰苯二甲酸 答案 1 鄰二甲苯 或1 2 二甲基苯 飽和烴 2 取代反應(yīng) 2 由于萘 對(duì)兒童健康有不利的影響 目前已禁止生產(chǎn)和使用衛(wèi)生丸 我國(guó)1993年規(guī)定用樟腦代替衛(wèi)生丸 萘和苯相似 在一定條件下 可以和氫氣化合生成十氫化萘 它是一種環(huán)狀化合物 1 萘的化學(xué)式為 十氫化萘的化學(xué)式為 2 該反應(yīng)屬于反應(yīng) 其化學(xué)方程式為 3 萘的一氯代物有種 十氫化萘的一氯代物有種 解析 萘的分子式為c10h8 分子中含兩個(gè)苯環(huán) 相當(dāng)于含有5個(gè) 最多能夠和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 所以十氫化萘應(yīng)該比萘多10個(gè)氫原子 其化學(xué)式為c10h18 萘和十氫化萘分子結(jié)構(gòu)中分別含有2種和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 如下圖 所以其一氯代物分別有2種和3種 答案 1 c10h8c10h18 2 加成 3 23 互動(dòng)探究 1 題1中e的一氯取代物有幾種 提示 鄰二甲基環(huán)己烷分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 如下圖 故一氯取代物有4種 2 題2中 有一液態(tài)烴與萘的相對(duì)分子質(zhì)量相同 但不是萘的同分異構(gòu)體 這種液態(tài)烴的分子式是什么 提示 c9h20 萘的分子式為c10h8 其相對(duì)分子質(zhì)量為128 設(shè)該液態(tài)烴的分子式與萘不同 若增加1個(gè)碳原子 則應(yīng)減少12個(gè)氫原子 不合理 減少1個(gè)碳原子 增加12個(gè)氫原子 分子式為c9h20 若減少2個(gè)碳原子 則須增加24個(gè)氫原子 不合理 變式訓(xùn)練 1 煤的加工產(chǎn)品中有一種分子組成為c9h12的苯的同系物 已知該有機(jī)物苯環(huán)上只有一個(gè)無(wú)支鏈的直鏈取代基 下列說(shuō)法中正確的是 a 該有機(jī)物在濃硝酸和濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)b 1mol該有機(jī)物完全燃燒需10molo2c 該有機(jī)物分子中的所有原子可能在同一平面上d 除自身外 該有機(jī)物的同分異構(gòu)體有8種 解析 選a 首先確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 選項(xiàng)a 根據(jù)苯的同系物的性質(zhì)可推知 苯環(huán)上的氫原子能被 no2取代生成等產(chǎn)物 選項(xiàng)b 1mol該有機(jī)物完全燃燒耗氧為9 12mol 選項(xiàng)c 該有機(jī)物最多13個(gè)原子在同一平面上 選項(xiàng)d 異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 可將 ch2ch2ch3變?yōu)?ch ch3 2得一種異構(gòu)體 在 ch2ch2ch3上取一個(gè) ch3放在苯環(huán)上并移動(dòng) ch3可得三種異構(gòu)體 在所得的異構(gòu)體的 ch2ch3再取一個(gè) ch3放在苯環(huán)上并移動(dòng) ch3可得三種異構(gòu)體 一共可得7種異構(gòu)體 2 將甲苯與液溴混合 加入鐵粉 其反應(yīng)產(chǎn)物可能有 a 僅 b 僅 c d 全部都有 解析 選c 苯的同系物在催化劑febr3的作用下 只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 甲基鄰 間 對(duì)位上的氫原子 均可被取代 由于甲基對(duì)苯環(huán)的作用 使鄰 對(duì)位上的氫原子變得活潑 容易被取代 使鄰 對(duì)位上的取代物比間位上的取代物多一些 但并不是無(wú)間位取代物 二 苯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)1 苯與溴的取代反應(yīng) 1 實(shí)驗(yàn)裝置 2 實(shí)驗(yàn)步驟 組裝好實(shí)驗(yàn)裝置 檢查其氣密性 然后加入藥品 向三頸燒瓶中加入苯和液溴 觀(guān)察三頸燒瓶和錐形瓶中的現(xiàn)象 反應(yīng)完畢向三頸燒瓶中加入naoh溶液 觀(guān)察三頸燒瓶中生成物的狀態(tài) 3 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 液體輕微沸騰 有氣體逸出 錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧 燒瓶底部有褐色不溶于水的液體 4 注意事項(xiàng) 直形冷凝管的作用 使苯和溴苯冷凝回流 導(dǎo)氣 hbr和少量溴蒸氣能通過(guò) 錐形瓶的作用 吸收hbr 所以加入agno3溶液 出現(xiàn)淺黃色沉淀 agbr 錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管為什么不伸入水面以下 防止倒吸 堿石灰的作用 吸收揮發(fā)出來(lái)的br2和hbr 純凈的溴苯應(yīng)為無(wú)色 為什么反應(yīng)制得的溴苯為褐色 溴苯中溶解了溴單質(zhì) naoh溶液的作用 除去溴苯中的溴 2 苯與硝酸的取代反應(yīng) 1 實(shí)驗(yàn)裝置 如右圖所示 2 實(shí)驗(yàn)步驟 先將1 5ml濃硝酸注入大試管中 再慢慢注入2ml濃硫酸 冷卻至50 以下 向冷卻后的酸中逐滴加入1ml苯 充分振蕩 混合均勻 將混合物控制在50 60 的條件下反應(yīng)約10min 3 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 加熱一段時(shí)間后 反應(yīng)完畢 將混合物倒入盛有水的燒杯中 在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體 4 注意事項(xiàng) 藥品的加入 相當(dāng)于濃硫酸的稀釋 要將濃硫酸加到濃硝酸中 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用 冷凝回流 水浴加熱的原因 讓反應(yīng)體系受熱均勻 便于控制溫度 防止生成副產(chǎn)物 因?yàn)榧訜岬?00 110 時(shí)就會(huì)有間二硝基苯生成 溫度計(jì)放置的位置 溫度計(jì)水銀球應(yīng)伸入水浴中 以測(cè)定水浴的溫度 硝基苯的顏色 原為無(wú)色油狀液體 由于溶解了no2而呈淡黃色 警示 苯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的易錯(cuò)點(diǎn) 1 苯的溴代反應(yīng) 反應(yīng)物一定是鹵素單質(zhì) 如溴與苯的反應(yīng)一定是液態(tài)溴 而與溴水不反應(yīng) 反應(yīng)用三鹵化鐵作催化劑 無(wú)催化劑不反應(yīng) 該反應(yīng)放熱 常溫下即可進(jìn)行 2 苯的硝化反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)中一定要注意加入試劑的順序 若將硝酸加入濃硫酸中容易發(fā)生事故 正確的混合順序?yàn)?將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中 并不斷用玻璃棒攪拌 待冷卻至60 后再加入苯 反應(yīng)中濃硫酸作催化劑和吸水劑 而非脫水劑 為方便控制反應(yīng)溫度 減少反應(yīng)物的揮發(fā) 反應(yīng)中應(yīng)采用水浴加熱 微思考 1 兩個(gè)實(shí)驗(yàn)中都有冷凝裝置 為什么 提示 有機(jī)物的沸點(diǎn)一般較低 容易揮發(fā) 冷凝回流裝置可以使揮發(fā)的物質(zhì)回流到反應(yīng)裝置中 提高有機(jī)物的轉(zhuǎn)化率 2 純凈的硝基苯是一種密度比水大且不溶于水的無(wú)色油狀液體 而實(shí)驗(yàn)室制得的硝基苯常常呈現(xiàn)棕黃色 其原因是什么 如何除去 提示 濃硝酸在加熱過(guò)程中部分分解成紅棕色的no2溶解在硝基苯中 加水或naoh溶液振蕩 靜置 分液 取下層液體 先加入蒸餾水洗滌分液 再取下層液體 加入干燥劑干燥即得純凈的硝基苯 過(guò)關(guān)題組 1 某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯 先向分液漏斗中加入苯和液溴 再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器a a下端活塞關(guān)閉 中 1 寫(xiě)出a中反應(yīng)的化學(xué)方程式 2 觀(guān)察到a中的現(xiàn)象是 3 實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí) 打開(kāi)a下端的活塞 讓反應(yīng)液流入b中 充分振蕩 目的是 寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式 4 c中盛放ccl4的作用是 能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng) 而不是加成反應(yīng) 可向試管d中加入agno3溶液 若產(chǎn)生淡黃色沉淀 則能證明 另一種驗(yàn)證的方法是向試管d中加入 現(xiàn)象是 解題探究 1 br2能否和naoh溶液反應(yīng) 提示 br2的性質(zhì)與cl2的相似 能夠和naoh溶液反應(yīng)生成nabr nabro和h2o 2 苯的取代反應(yīng)的特征是什么 如何檢驗(yàn) 提示 產(chǎn)生hbr氣體 hbr可以與agno3溶液反應(yīng)生成不溶于硝酸的agbr淡黃色沉淀 解析 苯與液溴劇烈反應(yīng)生成和hbr氣體 從導(dǎo)氣管出來(lái)的氣體中會(huì)混有一定量的溴蒸氣 利用相似相溶原理可以用ccl4將其除去 苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)可以生成hbr氣體 證明有hbr生成 可以選用 agno3溶液 產(chǎn)生淡黃色沉淀 紫色石蕊溶液 變紅 濃氨水 白煙 等 答案 1 c6h6 br2c6h5br hbr 2 反應(yīng)液微沸 有紅棕色氣體充滿(mǎn)a容器 3 除去溶于溴苯中的溴br2 2naoh nabr nabro h2o 或2br2 6naoh 5nabr nabro3 3h2o 4 除去溴化氫氣體中的溴蒸氣石蕊溶液溶液變紅色 或其他合理答案 2 實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下 配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合酸加入反應(yīng)器中 向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯 充分振蕩 混合均勻 在50 60 下發(fā)生反應(yīng) 除去混合酸后 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5 的naoh溶液洗滌 最后用蒸餾水洗滌 將用無(wú)水氯化鈣干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾 得到純硝基苯 1 配制一定比例濃硝酸和濃硫酸混合酸時(shí) 操作注意事項(xiàng)是 2 步驟 的加熱方式是 3 步驟 中 洗滌 分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是 4 步驟 中 粗產(chǎn)品用5 的naoh溶液洗滌的目的是 5 現(xiàn)有三種實(shí)驗(yàn)裝置 如下圖所示 要制備硝基苯 應(yīng)選用 解析 1 硝基苯的制備中 加入藥品時(shí)必須將濃硫酸加入濃硝酸中 這相當(dāng)于濃硫酸的稀釋 2 水浴加熱有助于控制溫度 且受熱均勻 3 兩種不相溶的液體可用分液的方法 4 粗產(chǎn)品用naoh溶液洗滌主要是為了洗去溶于溴苯中的酸性雜質(zhì) 答案 1 一定要將濃硫酸沿內(nèi)壁緩緩注入盛有濃硝酸的燒杯中 并不斷攪拌 冷卻 2 50 60 水浴加熱 3 分液漏斗 4 洗去粗產(chǎn)品中的酸性雜質(zhì) 5 c 變式訓(xùn)練 某同學(xué)設(shè)計(jì)的在實(shí)驗(yàn)室制純凈硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案 其主要步驟如下 在250ml的圓底燒瓶中放入17 7ml苯 配上一個(gè)雙孔橡皮塞 一個(gè)孔插入一支100 的溫度計(jì) 其水銀球要進(jìn)入液面下 另一個(gè)孔插入長(zhǎng)頸漏斗 儀器裝置如圖所示 通過(guò)長(zhǎng)頸漏斗上口將已配制好的混酸分多次加入燒瓶中 每加一次 必須振蕩燒瓶 當(dāng)反應(yīng)物溫度不再上升而趨下降時(shí) 才可繼續(xù)加混酸 反應(yīng)溫度應(yīng)保持在40 50 若超過(guò)50 可用冷水浴冷卻燒瓶 加料完畢后 把燒瓶放在水浴上加熱 約10分鐘把水浴加熱到55 60 并保持30分鐘 間歇地振蕩燒瓶 冷卻后將反應(yīng)物倒入分液漏斗 靜置分層 分出酸液和粗硝基苯 由于工業(yè)濃硫酸中含有的少量汞鹽等雜質(zhì)有催化作用 使反應(yīng)產(chǎn)物中含有苦味酸 2 4 6 三硝基苯酚 和2 4 二硝基苯酚 使粗硝基苯呈淺黃色 此外還含有間二硝基苯 硝基苯酚與苯酚性質(zhì)類(lèi)似 容易和堿發(fā)生中和反應(yīng) 間二硝基苯性質(zhì)與硝基苯類(lèi)似 請(qǐng)回答下列問(wèn)題 1 步驟 中長(zhǎng)頸漏斗的作用 a b 2 步驟 中 每加入一次混酸 必須振蕩燒瓶的目的是 3 步驟 中 需嚴(yán)格控制溫度的原因 4 步驟 中 靜置分層后 粗硝基苯在分液漏斗的 層 5 要將粗硝基苯中混有少量酸液 苦味酸 2 4 二硝基苯酚以及二硝基苯除去得到純凈的硝基苯必須進(jìn)行的操作名稱(chēng)為a b c d 解析 設(shè)計(jì)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的依據(jù)是化學(xué)反應(yīng)原理 根據(jù)客觀(guān)條件設(shè)計(jì)切實(shí)可行而且裝置簡(jiǎn)單 操作方便的最佳方案 由于該反應(yīng)的反應(yīng)物均為液體而且容易揮發(fā) 濃硝酸遇熱不穩(wěn)定 濃硫酸溶于水要放出大量的熱 因此該實(shí)驗(yàn)對(duì)溫度要求比較高 對(duì)溫度的控制是影響整個(gè)實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵 采用水浴加熱是最好的方式 根據(jù)題目?jī)?nèi)容知道該反應(yīng)是放熱反應(yīng) 每加入一次混酸 因?yàn)榘l(fā)生反應(yīng)而使溫度升高 所以可以振蕩燒瓶 使產(chǎn)生的熱量迅速擴(kuò)散 若溫度過(guò)高 則苯易揮發(fā) 硝酸會(huì)分解 同時(shí)產(chǎn)生間二硝基苯等副產(chǎn)物 本實(shí)驗(yàn)的目的是制純凈硝基苯 得到的粗硝基苯中含有硝基苯 苯 硝酸 水 no2 苦味酸 2 4 二硝基苯酚 間二硝基苯等 這就需要通過(guò)無(wú)機(jī)反應(yīng)和有機(jī)反應(yīng)的原理進(jìn)行分離提純 應(yīng)先考慮硝酸 no2易溶于水 硝基苯酚容易和堿發(fā)生中和反應(yīng) 間二硝基苯和硝基苯互相溶解 但是它們的沸點(diǎn)不同 所以可以采用蒸餾的辦法進(jìn)行分離提純 答案 1 加入混酸冷凝回流 2 使苯與混酸充分接觸 產(chǎn)生的熱量迅速擴(kuò)散 3 溫度過(guò)高 苯易揮發(fā) 硝酸會(huì)分解 同時(shí)產(chǎn)生較多的副產(chǎn)物 4 下 5 水洗堿液洗干燥蒸餾 備選要點(diǎn) 苯的同系物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)1 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 有鄰 間 對(duì)三種同分異構(gòu)體 如二甲苯有如下三種結(jié)構(gòu) 2 苯環(huán)上有三個(gè)相同取代基 有連 偏 均三種同分異構(gòu)體 如三甲苯有如下三種結(jié)構(gòu) 3 寫(xiě)具有多個(gè)取代基的苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí) 應(yīng)注意思維的有序性 這樣題目的解題規(guī)律是先排列多個(gè)相同的基團(tuán) 若有3個(gè)相同基團(tuán) 則連 偏 均排列 若有2個(gè)相同基團(tuán) 則鄰 間 對(duì)排列 后排列單個(gè)基團(tuán) 若各個(gè)基團(tuán)均不同 則先任意排列兩種基團(tuán) 鄰 間 對(duì) 然后再用另一個(gè)基團(tuán)等效取代 依次類(lèi)推 直到所有的基團(tuán)都排列完全 如書(shū)寫(xiě)苯環(huán)上連接有一個(gè)烴基 r和3個(gè) x基的有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí) 可以先將3個(gè) x基按照連 偏 均的順序排列在苯環(huán)上 得到三種結(jié)構(gòu) 然后將烴基 r分別等效取代三種結(jié)構(gòu)中的氫原子 如下圖 1 中苯環(huán)上三個(gè)位置相同 2 中有2個(gè)不同位置 3 中有3個(gè)不同位置 所以烴基 r取代后共有6種不同的結(jié)構(gòu) 微思考 1 甲苯的一氯代物有幾種 提示 4種 苯環(huán)上有鄰 間 對(duì)三種不同的結(jié)構(gòu) 側(cè)鏈甲基上有一種不同的結(jié)構(gòu) 2 甲苯和液溴在鐵粉的作用下 得到的一溴代物有幾種 提示 甲苯和液溴在鐵粉的作用下 發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 有鄰 間 對(duì)三種不同的結(jié)構(gòu) 過(guò)關(guān)題組 1 苯的同系物中 有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 生成芳香酸 反應(yīng)如下 r r 表示烷基或氫原子 1 現(xiàn)有苯的同系物甲 乙 分子式都是c10h14 甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸 它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為c8h6o4的芳香酸 則乙可能的結(jié)構(gòu)有種 2 有機(jī)物丙也是苯的同系物 分子式也是c10h14 它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種 試寫(xiě)出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析 本題以分子式為c10h14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開(kāi)討論 題中信息沒(méi)有說(shuō)明什么樣的結(jié)構(gòu)不能被酸性kmno4溶液氧化為芳香酸 但仔細(xì)分析可以發(fā)現(xiàn) 能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個(gè)共同點(diǎn) 側(cè)鏈中直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子 產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目 若苯的同系物能被氧化為分子式為c8h6o4的芳香酸 二元酸 說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈 可能是兩個(gè)乙基 也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基 而丙基又有兩種結(jié)構(gòu) ch2ch2ch3和 兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位 間位和對(duì)位3種可能 故分子式為c10h14 有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有3 3 9種可能結(jié)構(gòu) 答案 1 2 下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中 不正確的是 a 甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代 所得產(chǎn)物有6種b 芳香烴在光照情況下與cl2發(fā)生反應(yīng)所得的一氯取代物有7種 c 含有5個(gè)碳原子的飽和鏈烴 其一氯代物有8種d 菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 它與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物 解析 選b 選項(xiàng)a 含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基和異丙基兩種 其取代甲苯上的一個(gè)氫原子可產(chǎn)生6種同分異構(gòu)體 正確 選項(xiàng)b 芳香烴在光照時(shí) cl取代側(cè)鏈上的氫原子 一氯取代物有4種 錯(cuò)誤 選項(xiàng)c 含有5個(gè)碳原子的飽和鏈烴 正戊烷的一氯代物有3種 異戊烷的一氯代物有4種 新戊烷的一氯代物有1種 共8種 選項(xiàng)d 菲的結(jié)構(gòu)中有5種不同的氫 它與硝酸反應(yīng) 可生成5種一硝基取代物 提分必備關(guān)鍵點(diǎn) 1 苯環(huán)的結(jié)構(gòu) 1 化學(xué)鍵 介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵間的一種特殊鍵 2 空間構(gòu)型 苯環(huán)上的12個(gè)原子一定共面 2 苯的化學(xué)性質(zhì) 難氧化 能加成 易取代 3 苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1 只有1個(gè)苯環(huán) 2 側(cè)鏈?zhǔn)峭闊N基 4 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 1 能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色 2 和鹵素單質(zhì) 在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng) 在催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 3 能夠和氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 苯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究 真題判斷 在括號(hào)內(nèi)打 或 1 標(biāo)準(zhǔn)狀況下 11 2l苯中含有的分子數(shù)目為0 5na 分析 標(biāo)準(zhǔn)狀況下 苯不是氣體 11 2l苯不是0 5mol 2 間二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分析 是對(duì)二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 3 1mol甲苯含有6na個(gè)c h鍵 分析 甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 1mol甲苯中含8na個(gè)c h鍵 4 用酸性高錳酸鉀溶液可以鑒別苯 環(huán)己烯和環(huán)己烷 分析 環(huán)己烯能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)使溶液褪色 但苯和環(huán)己烷均不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) 二者不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 5 2013 浙江高考 苯與甲苯互為同系物 均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 分析 苯和甲苯互為同系物 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 但苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 6 用溴水鑒別苯和正己烷 分析 苯和正己烷的密度都比水小 均發(fā)生萃取 溴水層褪色不能鑒別 案例探究 用a b c d四種裝置都可制取溴苯 請(qǐng)仔細(xì)分析四套裝置 然后回答下列問(wèn)題 1 a中存在加裝藥品和及時(shí)密封的矛盾 因而在實(shí)驗(yàn)中易造成的不良后果是什么 提示 溴和苯的蒸氣逸出 污染環(huán)境 2 與a c裝置相比 b d裝置有哪兩個(gè)優(yōu)點(diǎn) 提示 可以用分液漏斗控制加入的反應(yīng)物的量 有ccl4可以吸收揮發(fā)出的溴 防止干擾br 的檢驗(yàn) 3 b中采用了雙球吸收管 但雙球管內(nèi)液體不能太多 為什么 提示 ccl4易被氣體壓入右側(cè)試管中 4 d裝置中的反應(yīng)結(jié)束后 打開(kāi)活塞將液體滴加到naoh溶液中 會(huì)有何現(xiàn)象 提示 有紅褐色沉淀生成 溶液分層 產(chǎn)生紅褐色沉淀的原因是本實(shí)驗(yàn)實(shí)際的催化劑是fe與br2反應(yīng)產(chǎn)生的febr3 與naoh溶液反應(yīng)生成紅褐色fe oh 3沉淀 生成的溴苯為無(wú)色油狀液體 不溶于水且密度大于水 探究歸納 各類(lèi)烴與溴的作用1 烷烴和溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng) 但是不能和溴水發(fā)生取代反應(yīng) 液態(tài)烷烴與溴水發(fā)生萃取 上層顏色深 下層顏色淺 2 烯烴和炔烴與溴水或溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 溴的顏色褪去 可以檢驗(yàn)烯烴和炔烴 3 苯和苯的同系物與溴水發(fā)生萃取 上層顏色深 下層顏色淺 4 苯和苯的同系物與液溴在鐵或三鹵化鐵的催化作用下 發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 而苯的同系物與液溴在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng) 探究體驗(yàn) 1 2 3 4 四氫化萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 分子式是c10h12 常溫下為無(wú)色液體 有刺激性氣味 沸點(diǎn)207 不溶于水 是一種優(yōu)良的溶劑 它與液溴發(fā)生反應(yīng) c10h12 4br2c10h8br4 4hbr 生成的四溴化萘常溫下為固態(tài) 不溶于水 有人用四氫化萘 液溴 蒸餾水和純鐵粉為原料 制備少量飽和氫溴酸溶液 實(shí)驗(yàn)步驟如下 按一定質(zhì)量比把四氫化萘和水加入適當(dāng)?shù)娜萜髦?加入少量純鐵粉 慢慢滴入液溴 不斷攪拌