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第一節(jié)化石燃料與有機(jī)化合物 苯 michaelfaraday 1791 1867 苯的發(fā)現(xiàn)史 苯是在1825年由英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的 法國(guó)化學(xué)家日拉爾等測(cè)定該烴分子式 這種烴就是苯 一 苯 探究問(wèn)題1 法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后 法國(guó)化學(xué)家日拉爾立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定 他發(fā)現(xiàn)苯僅有碳 氫兩種元素組成 其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92 3 苯蒸氣的密度為同溫同壓下乙炔 c2h2 的3倍 則苯的分子式為 與同碳原子數(shù)的烷烴相比少了個(gè)氫原子 c6h6 8 1 若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu) 試根據(jù)苯的分子式 c6h6 寫(xiě)出可能的結(jié)構(gòu) 2 若苯分子為六元環(huán)狀結(jié)構(gòu) 只有一個(gè)環(huán) 試根據(jù)苯的分子式寫(xiě)出可能的結(jié)構(gòu) 猜測(cè)苯結(jié)構(gòu)式 凱庫(kù)勒夢(mèng)中苯的結(jié)構(gòu) 探究問(wèn)題2 若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一 則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì) 如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這些結(jié)構(gòu)是否合理 實(shí)驗(yàn)探究1 在兩支試管中各加入2ml苯 向其中一支試管中加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液 向另一支試管中加入1ml溴水 振蕩后靜置 觀察所發(fā)生的現(xiàn)象 苯是 色 味 易揮發(fā)的有毒液體 無(wú) 有特殊氣 溶液分層 上層無(wú)色 下層紫色 溶液分層 上層溶液變橙黃色 下層無(wú)色 苯?jīng)]有雙鍵和叁鍵 現(xiàn)象和結(jié)論 探究問(wèn)題3 儀器測(cè)定數(shù)據(jù)如下 對(duì)比乙烷 乙烯 苯分子中的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)與鍵能 你發(fā)現(xiàn)了什么 球棍模型 比例模型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 平面正六邊型結(jié)構(gòu) 鍵角120 2 6個(gè)c原子和6個(gè)h原子完全等價(jià) 3 苯分子中碳碳鍵是一種介于c c和c c的特殊共價(jià)鍵 苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 苯中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵 凱庫(kù)勒式 探究問(wèn)題4 下列兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式所表示的有機(jī)物是否同分異構(gòu)體 說(shuō)出你判斷的理由 否 小結(jié)1 苯是 色 味 溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 本身也是優(yōu)良的有機(jī)溶劑 密度比水 易揮發(fā)的有毒液體 苯的沸點(diǎn)是80 1 熔點(diǎn)是5 5 二 苯的物理性質(zhì) 無(wú) 有特殊氣 不 小 探究實(shí)驗(yàn)3 用玻璃棒蘸一些苯 在酒精燈上點(diǎn)燃 觀察燃燒現(xiàn)象 現(xiàn)象 反應(yīng)方程式 火焰明亮 冒濃煙 1 苯的氧化反應(yīng) 1 苯 填 能 或 不能 酸性kmno4溶液氧化 2 苯可燃 完全燃燒時(shí)生成水和二氧化碳 但在空氣中不易燃燒完全 燃燒時(shí) 三 苯的化學(xué)性質(zhì) 不能 有黑煙 1 苯與液溴在febr3作催化劑的條件下反應(yīng)生成化學(xué)方程式 2 苯與濃hno3在濃h2so4作催化劑及55 60 熱水浴條件下反應(yīng)生成化學(xué)方程式 3 苯與濃h2so4加熱至70 80 時(shí)反應(yīng)生成化學(xué)方程式 2 在一定的條件下 苯能發(fā)生多種取代反應(yīng) 苯分子中的氫原子可被其他原子或原子團(tuán)所取代 形成一系列重要的有機(jī)合物 例如 取代反應(yīng) 3 雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵 但是在一定的條件下苯還是可以發(fā)生加成反應(yīng) 例如 在有鎳 ni 催化劑的存在和180 250 的條件下 苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 生成環(huán)己烷 c6h12 也可表示為 化學(xué)方程式 加成反應(yīng) 四 用途 1 基本化工原料 用于合成纖維 橡膠 塑料 農(nóng)藥 香料等 2 常作有機(jī)溶劑 1 苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu) 可以作為證據(jù)的是 苯不能使高錳酸鉀褪色 苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等 苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷 經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu) 苯在鐵存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng) 但不因化學(xué)變化而使溴水褪色 b c d 課堂反饋 c 2 將下列各種液體分別與溴水混合振蕩 靜置后混合液分成兩層 下層幾乎呈無(wú)色的是 a 氯水b 苯c ccl4d ki b 3 正三棱柱烷和盆烯是兩種常見(jiàn)的苯的同分異體 與苯相比它們分別具有哪些化學(xué)性質(zhì) 苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品 人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒 癥狀與酒精中毒相似 慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血 還可引發(fā)白血病 新聞線索一 02
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