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高中化學(xué)合成簡單有機(jī)物的方法一、考點(diǎn)突破知識點(diǎn)考綱要求題型說明有機(jī)物的合成通過對乙酸乙酯合成途徑的分析,讓學(xué)生了解簡單有機(jī)化合物合成的基本思路。選擇題推斷題人工合成有機(jī)物是有機(jī)化工的任務(wù),生活中用的、穿的、吃的、住的和行的很多都是人工合成的有機(jī)物,人工合成造福于人類。同時(shí),也是高考命題的熱點(diǎn)。二、重難點(diǎn)提示重點(diǎn):乙酸乙酯的幾種合成途徑。難點(diǎn):有機(jī)化合物合成的基本思路??键c(diǎn)一、有機(jī)物的合成1. 有機(jī)合成的概念:利用簡單、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。2. 有機(jī)合成的意義:可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美;可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要。3. 有機(jī)合成的關(guān)鍵:合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和合成路線。4. 有機(jī)合成的一般思路:可由原料出發(fā),正向思維;也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā),逆向思維;同時(shí)還可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā),雙向思維。考點(diǎn)二、乙酸乙酯的合成1. 以乙烯為原料合成乙酸乙酯的3條路線第一條合成路線中用到的方程式及反應(yīng)類型ch2ch2h2och3ch2oh 加成反應(yīng)2ch3ch2oho22ch3cho + 2h2o 氧化反應(yīng)2ch3choo22ch3cooh 氧化反應(yīng)ch3coohch3ch2oh ch3cooch2ch3h2o 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)2. 由淀粉合成乙酸乙酯淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。(c6h10o5)nnh2onc6h12o6c6h12o62c2h5oh2co22c2h5oho22ch3cho2h2o2ch3choo22ch3cooh【隨堂練習(xí)】以乙炔為原料制取ch2brchbrcl,可行的反應(yīng)途徑是()a. 先加cl2,再加br2 b. 先加cl2,再加hbrc. 先加hcl,再加hbr d. 先加hcl,再加br2思路分析:反應(yīng)路線為:chchch2chclch2brchbrcl答案:d例題1 已知,有機(jī)化合物a只由c、h兩種元素組成且能使溴水褪色,其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。a、b、c、d、e有如下關(guān)系則下列推斷不正確的是()a. 鑒別a和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液b. d中含有的官能團(tuán)為羧基,利用d物質(zhì)可以清除水壺中的水垢c. 物質(zhì)c的結(jié)構(gòu)簡式為ch3cho,e的名稱為乙酸乙酯d. bde的化學(xué)方程式為:ch3ch2ohch3coohch3cooc2h5思路分析:從題意可知a為乙烯,根據(jù)框圖提示,b為乙醇,c為乙醛,d為乙酸,乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯,即為e物質(zhì)。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲烷不可以,a選項(xiàng)正確;醋酸可以與水垢的主要成分反應(yīng),b選項(xiàng)正確;c選項(xiàng)正確;化學(xué)方程式為ch3ch2ohch3coohch3cooc2h5h2o,d選項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:d例題2 烯烴通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如:上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴a通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到b和c。化合物b含碳69.8%,含氫11.6%,b不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),催化加氫生成d。d在濃硫酸存在下加熱,可得到使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)e。反應(yīng)如圖所示:回答下列問題:(1)b的相對分子質(zhì)量是_;cf的反應(yīng)類型為_;d中含有官能團(tuán)的名稱為_。(2)dfg的化學(xué)方程式是:_。(3)a的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)化合物a的某種同分異構(gòu)體通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物,符合該條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有_種。思路分析:(1)根據(jù)c、h的質(zhì)量分?jǐn)?shù),可以求出氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù),據(jù)題意分析,b中含有一個(gè)氧原子,從而確定b的相對分子質(zhì)量為86,分子式為c5h10o。b無銀鏡反應(yīng),說明b為酮,b還原后得到醇(d),d脫水后生成烯,只有一種結(jié)構(gòu),則結(jié)構(gòu)簡式為(c2h5)2choh,d為3-戊醇。由f分子內(nèi)含有8個(gè)碳原子可知,c、f中都含有3個(gè)碳原子,c為丙醛,f為丙酸,從而得出。(2(3)經(jīng)過以上分析,很容易得出a的結(jié)構(gòu)簡式為(ch3ch2)2cchch2ch3。(4)a的分子式為c8h16,由題意知a的分子結(jié)構(gòu)是對稱的,從而得出可能的結(jié)構(gòu)為3種。答案:(1)86氧化反應(yīng)羥基(2)(3)(ch3ch2)2cchch2ch3(4)3【高頻疑點(diǎn)】 常見官能團(tuán)的引入(1)引入鹵素原子(x)加成反應(yīng) ch2ch2 + hcl ch3ch2cl取代反應(yīng) ch3ch2oh + hbr ch3ch2br + h2o ch3ch3 + br2 ch3ch2br + hbr(2)引入羥基(oh)加成反應(yīng) ch2ch2 + h2o ch3ch2oh水解反應(yīng) ch3cooc2h5 + h2o ch3cooh + ch3ch2oh還原反應(yīng) ch3cho + h2 ch3ch2oh發(fā)酵法 c6h12o6 2c2h5oh + 2co2(3)引入醛基、羧基(cho、cooh)2ch3ch2oh + o2 2ch3cho + 2h2o2ch3cho + o2 2ch3coohch3cooc2h5 + h2o ch3cooh + ch3ch2ohchch
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