《有機(jī)合成》課后作業(yè)2.doc

有機(jī)合成作業(yè)21偽麻黃堿（D）是新康泰克的成分之一，能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：回答下列問題：（1）偽麻黃堿（D）的分子式為_；B中含有的官能團(tuán)有_（寫名稱）；（2）寫出 B-C反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；C-D的反應(yīng)類型為_；（3）B的消去產(chǎn)物可以用于合成高分子化合物E，請寫出 E的結(jié)構(gòu)簡式：_；（4）滿足下列要求的A的同分異構(gòu)體有_種；能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)；寫出其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的為_（寫結(jié)構(gòu)簡式）；（5） 已知：RCOOH，參照上述合成路線，設(shè)計一條由苯和乙酸為起始原料制備的合 成路線：_2A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：回答下列問題：（1）A的名稱是_，B含有的官能團(tuán)是_；（2）的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_；（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_；（4）異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)簡式)_；（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線_。3有機(jī)物AF有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化如下：請回答：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_；的反應(yīng)類型_；（2）C與新制Cu（OH）2的化學(xué)方程式為_；（3）已知B的摩爾質(zhì)量為162g/mol，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO2）：n（H2O）=2：1，B的分子式為_；（4）F是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料，特點如下：能發(fā)生加聚反應(yīng) 含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種 遇FeCl3溶液顯紫色F與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式_；B與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式_；（5）F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出一種滿足條件的G的結(jié)構(gòu)簡式或_或_。4. 阿托酸乙酯可用于輔助胃腸道痙攣及潰瘍。阿托酸乙酯的一種合成路線如下圖所示：請回答下列問題：（1）E的分子式為 ，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式 ，阿托酸乙酯所含官能團(tuán)的名稱 ；（2）在反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有 ；（3）反應(yīng)的方程式 ；（4）有關(guān)阿托酸乙酯的說法正確的是( )A能使高錳酸鉀褪色，不能使溴水褪色 B1mol阿托酸乙酯最多能與4molH2加成C能發(fā)生加成、加聚、氧化、水解等反應(yīng) D分子式為C11H13O2D的同分異構(gòu)體有多種，符合含有苯環(huán)且能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有 種（不包含D）。有機(jī)合成作業(yè)2參考答案1.（1）C10H15NO 羰基和溴原子 （2） 還原反應(yīng) （3） （4）4 （5）【解析】（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C10H15NO，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含的官能團(tuán)為羰基和溴原子；（2）比較B的結(jié)構(gòu)簡式與C的分子式可知，B與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為，比較C的分子式與D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D；（3）B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到E為；（4）根據(jù)條件能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)，即苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的對位上連有兩個基團(tuán)：-CH2CH3、-CHO或：-CH2CHO、-CH3，也可以是連有三個基團(tuán)結(jié)構(gòu)為，所以共有4種，其中核磁共振氫譜為4組峰，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，即個數(shù)比為6：2：1：1的A的同分異構(gòu)體為；（5）由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH3COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成CH3COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應(yīng)即可得產(chǎn)品，其合成路線為。2.（1）乙炔 碳碳雙鍵和酯基 （2）加成反應(yīng) 消去反應(yīng) （3） CH3CH2CH2CHO （4）11 （5）CH3CH(CH3)-CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3 （6）【解析】由分子式可知A為HCCH，與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH2=CHOOCCH3，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH3CH2CH2CHO，HCCH與丙酮在KOH條件下反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氧化鋁的作用下生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成；（1）由以上分析可知A為乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基；（2）A為HCCH，與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH2=CHOOCCH3，在氧化鋁的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯；（3）C為，D為CH3CH2CH2CHO；（4）異戊二烯結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)-CH=CH2，分子中含有2個C=C鍵，與C=C鍵直接相連的原子在同一個平面上，甲基有1個H原子與C=C鍵也可能在同一個平面上，則共有11個原子共平面，如圖所示：，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體應(yīng)含有CC鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH3CH(CH3)-CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3等；（6）乙炔與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成HCCCHOHCH3，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化鋁作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2，該題最好的方法是使用逆推法，合成路線為。3.（1） 取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)） （2）CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O （3） C10H10O2 （4） （5）或【解析】A發(fā)生水解反應(yīng)C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，D為CH3COONa，E為CH3COOH，A的結(jié)構(gòu)簡式為B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO2）：n （H2O）=2：1，則B中碳?xì)湓觽€數(shù)之比為1：1，所以n=m，結(jié)合其相對分子質(zhì)量知：n=m=（162-32）/13=10，所以B的分子式為C10H10O2，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C10H10O2+H2O-C2H4O2=C8H8O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點：能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH2，且2個取代基處于對位，則F為，故B為；（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)是酯的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；（2）C與新制Cu（OH）2的化學(xué)方程式為：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O；（3）由上述分析可知，B的分子式為C10H10O2；（4）F為，F(xiàn)與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：B與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（5）F（）的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，滿足條件的G的結(jié)構(gòu)簡式為或（鄰、間、對）。4.【解析】苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生;與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：;B被CuO催化氧化得到C：；C被新制Cu(OH)2氧化得到D：;D 與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生E：；所以E的分子式是C10H12O2；與H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生F：；根據(jù)阿托酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式可知它所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、酯基；（2）在反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有；（3）反應(yīng)的方程式是;（4）A阿托酸乙酯含有碳碳雙鍵，所以能使高錳酸鉀褪色，也能使溴水褪色，錯誤； B在阿托酸乙酯的分子中含有一個碳碳雙鍵和一個苯環(huán)，所以1mol阿托酸乙酯最多能與4molH2加成，正確； C阿托酸乙酯含有碳碳水解，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)