有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案（第二學(xué)期）.doc

邢臺(tái)學(xué)院教案2020學(xué)年度第一學(xué)期課程名稱(chēng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)學(xué)分48學(xué)時(shí)/1.5學(xué)分專(zhuān)業(yè)班級(jí)化學(xué)授課教師王秀玲系部生物化學(xué)系課程教學(xué)總體安排課程名稱(chēng)：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程性質(zhì)與類(lèi)型：專(zhuān)業(yè)必修課總學(xué)時(shí)、學(xué)分：48學(xué)時(shí)、1.5學(xué)分教學(xué)目的與要求：1、熟悉有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)，掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技能，培養(yǎng)獨(dú)立實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?。掌握玻璃儀器的洗滌、干燥和裝配；玻璃加工；塞子鉆孔；加熱和冷卻；過(guò)濾和重結(jié)晶；回流和蒸餾；萃取和洗滌；氣體吸收；液體和固體有機(jī)物的干燥；熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的測(cè)定、水蒸氣蒸餾和減壓蒸餾等操作。2、學(xué)會(huì)一些重要有機(jī)物的制備、分離、提純和鑒定方法，加深對(duì)典型有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)。3、具有準(zhǔn)確觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、合理處理數(shù)據(jù)、準(zhǔn)確描繪儀器裝置圖、撰寫(xiě)實(shí)驗(yàn)報(bào)告、查閱化學(xué)手冊(cè)、設(shè)計(jì)演示實(shí)驗(yàn)的能力。培養(yǎng)良好的實(shí)驗(yàn)工作方法和工作習(xí)慣，以及實(shí)事求是和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度。教材及參考書(shū)目：教材：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，曾昭瓊主編.高等教育出版社.2000年第3版6月第4版參考資料：1有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn),高占先主編，高等教育出版社，2004年2有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn),黃濤主編.高等教育出版社.1998年第2版考核方式及成績(jī)計(jì)算方法：平時(shí)成績(jī)80期末成績(jī)20課程教學(xué)日歷課程名稱(chēng)：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)授課學(xué)期：2020學(xué)年度第二學(xué)期周次實(shí)踐項(xiàng)目和名稱(chēng)學(xué)時(shí)1實(shí)驗(yàn)一溴乙烷的制備32實(shí)驗(yàn)二溴乙烷的精制33實(shí)驗(yàn)三1-溴丁烷的制備34實(shí)驗(yàn)四1-溴丁烷的精制35實(shí)驗(yàn)五乙酸乙酯的制備36實(shí)驗(yàn)六乙酸乙酯的精制37實(shí)驗(yàn)七環(huán)己烯的制備38實(shí)驗(yàn)八乙酸正丁酯的制備39實(shí)驗(yàn)九乙酸正丁酯的精制310實(shí)驗(yàn)十乙酰苯胺的制備311實(shí)驗(yàn)十一乙酰苯胺的精制312實(shí)驗(yàn)十二三苯甲醇的制備313實(shí)驗(yàn)十三三苯甲醇的精制314實(shí)驗(yàn)十四阿斯匹林的制備315實(shí)驗(yàn)十五實(shí)驗(yàn)考核（筆試+操作）316實(shí)驗(yàn)十六實(shí)驗(yàn)考核（筆試+操作）3實(shí)驗(yàn)一二溴乙烷的制備（6學(xué)時(shí)）一、儀器和用品（00件）1蒸餾裝置1套（三角燒瓶）2溫度計(jì)2支（100，360各一支）3燒杯2個(gè)（500mL，250mL各一個(gè)）4分液漏斗2個(gè)5量筒1個(gè)（20mL或25mL）6梨形燒瓶2個(gè)（100mL）7酒精燈1個(gè)8石棉網(wǎng)1個(gè)9鐵圈1個(gè)10，鐵夾2個(gè)11十字夾1個(gè)12火柴1盒二、試劑1乙醇（95%）：7.9g或10ml（0.165mol）2固體溴化鈉（無(wú)水）：15g（0.15mol）3濃硫酸（d420=1.84）：19ml（0.34mol）4飽和亞硫酸氫鈉溶液實(shí)驗(yàn)一二溴乙烷的制備（6學(xué)時(shí)）一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?學(xué)習(xí)以結(jié)構(gòu)上相對(duì)應(yīng)的醇為原料制備一鹵代烴的原理和方法。2復(fù)習(xí)蒸餾、常用玻璃儀器的裝配和拆卸等基本操作和技能。3學(xué)習(xí)分液漏斗的使用方法。4學(xué)習(xí)低沸點(diǎn)有機(jī)物蒸餾的基本操作。5學(xué)會(huì)用酒精燈加熱進(jìn)行反應(yīng)過(guò)程的控溫。二、實(shí)驗(yàn)原理主反應(yīng)：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O副反應(yīng)2C2H5OHC2H5OC2H5+H2OCH3CH3OHCH2=CH2+H2O三、實(shí)驗(yàn)用品1儀器：略2試劑：乙醇（95%）：7.9g或10ml（0.165mol）固體溴化鈉（無(wú)水）：15g（0.15mol）濃硫酸（d420=1.84）：19ml（0.34mol）飽和亞硫酸氫鈉溶液3其他：火柴1盒四、實(shí)驗(yàn)步驟制備實(shí)驗(yàn)的基本步驟：合成（合成裝置的選用與安裝）粗制（分液漏斗的使用，洗液的選擇、用量，洗滌原則）干燥（干燥劑的種類(lèi)、選用、用量、判斷標(biāo)準(zhǔn)、干燥時(shí)間、蒸餾前用不用分離）精制（蒸餾。接收器接液前稱(chēng)量，接液后稱(chēng)量即產(chǎn)量。）稱(chēng)量檢測(cè)（液態(tài)物質(zhì)測(cè)折光率，固態(tài)物質(zhì)測(cè)熔點(diǎn)）計(jì)算產(chǎn)率1合成（合成裝置的選用與安裝）。注意稀釋濃硫酸2粗制（洗滌，分液漏斗使用）3干燥（加入干燥劑）4精制（蒸餾）5稱(chēng)量6測(cè)折光率五、思考題（高職高專(zhuān)化學(xué)教材編寫(xiě)組編的教材）1在制備溴乙烷時(shí)，反應(yīng)混合物中不加水，將產(chǎn)生什么結(jié)果？2粗產(chǎn)物中可能有什么雜質(zhì)？如何出去它們？3如果你的實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率不高，試分析其主要原因。4本實(shí)驗(yàn)最易造成失敗的關(guān)鍵操作是哪一步？為什么？5是否可用碘化鈉代替溴化鈉來(lái)制備溴乙烷？為什么？（五校本，曾昭瓊主編的教材）1本實(shí)驗(yàn)得到的產(chǎn)物溴乙烷的產(chǎn)率往往不高，試分析有幾種可能的影響原因？2在精制操作中，使用濃硫酸的目的何在？六、附注1反應(yīng)是可逆的。為使平衡向右邊進(jìn)行，可以采用一種反應(yīng)物過(guò)量，也可以移去一種產(chǎn)物（溴乙烷或水），或者兩者并用。本實(shí)驗(yàn)是使乙醇過(guò)量，同時(shí)將反應(yīng)中生成的低沸點(diǎn)產(chǎn)物溴乙烷不斷蒸餾出來(lái)，用此方法來(lái)促使反應(yīng)向右進(jìn)行。2加硫酸時(shí)，最好通過(guò)漏斗。振蕩過(guò)程中注意不要將硫酸飛濺在燒瓶瓶口的內(nèi)壁上，否則在加溴化鈉時(shí)，易將溴化鈉粘在瓶口上。3不能使用大塊固體溴化鈉，但也不能磨成細(xì)粉。塊太大將使反應(yīng)時(shí)間加長(zhǎng)；太細(xì)時(shí)反應(yīng)太快，極易使混合液體沖出燒瓶進(jìn)入冷凝管和收集瓶中。必須在輕微振蕩下加入溴化鈉，以防溴化鈉結(jié)塊。如用含結(jié)晶水的溴化鈉NaBr2H2O，則應(yīng)按物質(zhì)的量進(jìn)行換算，并相應(yīng)減少加入的水量。4本反應(yīng)為放熱反應(yīng)，不加熱也會(huì)進(jìn)行，而且越來(lái)越快。如果裝置安裝速度太慢，生成的溴乙烷將逸入空氣中，而導(dǎo)致產(chǎn)率下降。5亞硫酸鈉溶液能將溴乙烷中的溴還原為無(wú)色的溴化氫，而除去顏色。在分離水和產(chǎn)物之前，只要在分液漏斗內(nèi)充分振蕩，無(wú)亞硫酸氫鈉也能脫去顏色。6溴乙烷沉入錐形瓶的底部，與空氣隔絕，可減少溴乙烷的揮發(fā)損失。但在反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)密切注意防止接收器中液體倒吸進(jìn)入冷凝管。凡不溶或難溶于冷水，也不與水發(fā)生反應(yīng)，相對(duì)密度比水大的易揮發(fā)液體，一般都可采用這樣的接受裝置收集餾分。7反應(yīng)時(shí)間需0.5-1h。反應(yīng)結(jié)束時(shí)，燒瓶中殘液由渾濁變?yōu)榍辶镣该鳌３脽釋恐袣堃旱钩?，以免冷后生成的硫酸氫鈉結(jié)塊，難以倒出。8溴乙烷為透明的油狀液體，但因新蒸出的產(chǎn)物中含有少量水分，與溴乙烷生成乳濁液，故為乳白色。有時(shí)產(chǎn)物也可能是黃色或棕色，這說(shuō)明硫酸濃度較高，將產(chǎn)生的溴化氫氧化為溴。黃色或棕色時(shí)溴的顏色。9從分液漏斗中放出粗產(chǎn)物時(shí)，要避免將水帶入溴乙烷中。否則下一步加濃硫酸干燥時(shí)，會(huì)放出較多的熱，致使產(chǎn)物揮發(fā)而損失。10濃硫酸除了吸收產(chǎn)物中的水分之外，還可以除去產(chǎn)物中的乙醇和乙醚。11從上口將溴乙烷倒入蒸餾瓶時(shí)，必須通過(guò)干燥的漏斗，以防產(chǎn)物從蒸餾瓶的側(cè)管流失。倒入的速度要稍快，避免揮發(fā)太多，影響產(chǎn)率。12拆下裝溴乙烷的收集瓶時(shí)，必須立即蓋上橡皮塞，以防溴乙烷揮發(fā)損失，并且避免用手直接觸摸收集瓶裝有溴乙烷的部分，以免因手溫而使產(chǎn)物揮發(fā)。七、注意事項(xiàng)1把濃硫酸慢慢倒入乙醇和水的混合物中，冰水浴且速度要慢。2溴化鈉不能研磨太細(xì)，太細(xì)反應(yīng)過(guò)快，顆粒適中即可。（如果沒(méi)有吸水，用原試劑即可，如吸水研磨）3加入溴化鈉時(shí)的溫度要低速度要慢（不然副產(chǎn)物多，反應(yīng)液顏色深：溴生成）。4反應(yīng)溫度不可過(guò)高，保持在50-60C。5反應(yīng)是一個(gè)放熱反應(yīng)，反應(yīng)一旦發(fā)生，放出的熱基本能夠維持反應(yīng)進(jìn)行。（反應(yīng)時(shí)有均勻小氣泡發(fā)生即可，不要“翻江倒海”）八、問(wèn)題討論1成功的經(jīng)驗(yàn)2失敗的教訓(xùn)3改進(jìn)的意見(jiàn)實(shí)驗(yàn)三、四1-溴丁烷的制備一、儀器和用品（00件）1蒸餾裝置1套（三角燒瓶）2溫度計(jì)2支（100，360各一支）3燒杯3個(gè)（500mL，250mL、100mL各一個(gè)）4分液漏斗2個(gè)5量筒1個(gè)（20mL或25mL）6梨形燒瓶2個(gè)（100mL、50mL各一個(gè)）7酒精燈1個(gè)8石棉網(wǎng)1個(gè)9鐵圈1個(gè)10，鐵夾2個(gè)11十字夾1個(gè)12小漏斗1個(gè)（最小的）13火柴1盒14pH試紙2盒（公用）15橡膠管3根（兩根冷凝水，一根尾氣吸收用）二、試劑1正丁醇：7.5mL（0.08mol）（反應(yīng)物）2溴化鈉（無(wú)水）：10g（0.1mol）（反應(yīng)物）3濃硫酸（d420=1.84）：12mL（0.22mol）（反應(yīng)物）45%氫氧化鈉溶液50mL（吸收液，不必太精確。50mL水加入1小粒氫氧化鈉即可）550%碳酸鈉溶液10mL（洗液）（教師配成飽和的，學(xué)生自己稀釋?zhuān)?無(wú)水氯化鈣：1g（干燥劑）75%硝酸銀-乙醇溶液（性質(zhì)檢驗(yàn)）實(shí)驗(yàn)三、四1-溴丁烷的制備（6學(xué)時(shí)）一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?學(xué)習(xí)以丁醇、溴化鈉和濃硫酸為原料制備1-溴丁烷的原理和方法。2練習(xí)連有氣體吸收裝置的加熱回流操作。3掌握液體干燥技術(shù)和干燥劑的選擇方法。4學(xué)習(xí)使用分液漏斗洗滌液體的方法。5進(jìn)一步掌握蒸餾操作。二、實(shí)驗(yàn)原理主反應(yīng)：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4n-C4H9OH+HBrn-C4H9Br+H2O副反應(yīng)2n-C4H9OHCH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH2+H2O2n-C4H9OH2（n-C4H9）2O+H2O三、實(shí)驗(yàn)用品1儀器：蒸餾裝置1套（三角燒瓶）溫度計(jì)2支（100，360各一支）燒杯2個(gè)（500mL，250mL各一個(gè)）分液漏斗2個(gè)量筒1個(gè)（20mL或25mL）梨形燒瓶2個(gè)（100mL）酒精燈1個(gè)石棉網(wǎng)1個(gè)鐵圈1個(gè)鐵夾2個(gè)十字夾1個(gè)小漏斗1個(gè)（最小的）2試劑：正丁醇：7.5mL（0.08mol）（反應(yīng)物）n-C4H9OH溴化鈉（無(wú)水）：10g（0.1mol）（反應(yīng)物）NaBr濃硫酸（d420=1.84）：12mL（0.22mol）（反應(yīng)物）H2SO45%氫氧化鈉溶液50mL（吸收液）50%碳酸鈉溶液10mL（洗液）Na2CO3無(wú)水氯化鈣：1g（干燥劑）CaCl25%硝酸銀-乙醇溶液（性質(zhì)檢驗(yàn)）AgNO3-C2H5OH3其他：火柴1盒pH試紙2盒（公用）四、實(shí)驗(yàn)步驟1本次合成主要有六部分組成：合成（連有氣體吸收的加熱回流裝置）粗制（蒸餾，水洗、濃硫酸洗、水洗、10%碳酸鈉溶液洗、水洗）干燥（氯化鈣）精制（分離氯化鈣后蒸餾）稱(chēng)量檢測(cè)（測(cè)折光率）2實(shí)驗(yàn)流程：加料（冰?。?0mL水+12mL濃硫酸+7.5mL正丁醇）回流（加熱尾氣吸收，0.5小時(shí)，搖動(dòng)）蒸餾洗滌（水10mL、5mL濃硫酸；有機(jī)層10mL水、1飽和碳酸鈉溶液10mL、水10mL）干燥（約1gCaCl2間歇搖動(dòng)，直至液體透明）蒸餾（蒸餾前分離出CaCl2，因?yàn)镃aCl2吸水是可逆的，收集99103的餾分）稱(chēng)量（計(jì)算產(chǎn)率）檢測(cè)（測(cè)折光率、化學(xué)性質(zhì)檢驗(yàn)：5%硝酸銀-乙醇試驗(yàn)）3實(shí)驗(yàn)步驟：在100mL圓底燒瓶中，加入10mL水，置燒瓶于冰水中，小心地分多次加入12mL濃硫酸，搖動(dòng)1，充分混合并冷卻至室溫。加入7.5mL正丁醇，混合均勻后，將10g研細(xì)的溴化鈉分多次加入燒瓶，每加一次必須充分旋動(dòng)燒瓶以免結(jié)塊。撤去冰浴，擦干燒瓶外壁，加入2粒沸石，裝上回流冷凝管，并在冷凝管上口用彎玻璃管連一氣體吸收裝置見(jiàn)圖18（2），用5%的氫氧化鈉溶液吸收反應(yīng)時(shí)逸出的溴化氫氣體。在石棉網(wǎng)上用小火加熱回流。在此過(guò)程中，要經(jīng)常搖動(dòng)燒瓶直至大部分溴化鈉溶解，調(diào)節(jié)火焰（小），使混合物平穩(wěn)沸騰（微沸），緩緩回流30min。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)物冷卻5min到室溫，拆去回流冷凝管，補(bǔ)加12粒沸石，改作蒸餾裝置，以50mL梨形或圓底燒瓶作為接收器，在石棉網(wǎng)上加熱蒸餾，蒸出粗產(chǎn)物1-溴丁烷2，直至餾出液中無(wú)油滴生成為止。將餾出液小心地轉(zhuǎn)入分液漏斗，用10mL水洗滌3，小心地將下層粗產(chǎn)物放入一干燥的分液漏斗中；為了除去末反應(yīng)的正丁醇及副產(chǎn)物正丁醚，用5mL濃硫酸4洗滌，要充分旋動(dòng)并用冷水浴冷卻（用自來(lái)水沖分液漏斗），靜置分層，盡量分去下層濃硫酸。有機(jī)層依次用10mL水、10mL50%碳酸鈉溶液、10mL水洗滌使成中性。將下層1-溴丁烷粗產(chǎn)物放入干燥潔凈的50mL三角燒瓶中，加入約12g粒狀無(wú)水氯化鈣，塞進(jìn)瓶蓋，間歇振搖，直至液體透明為止。將干燥后的液體小心潷入50mL干燥潔凈的蒸餾燒瓶中（切勿使氯化鈣落入燒瓶），加入12粒沸石，在石棉網(wǎng)上加熱蒸餾，收集99103餾分于已知質(zhì)量50mL干燥的梨形燒瓶中。稱(chēng)量，計(jì)算產(chǎn)率，測(cè)折光率?；瘜W(xué)性質(zhì)檢驗(yàn)：5%硝酸銀-乙醇試驗(yàn)。產(chǎn)量：約67g。產(chǎn)率：約52%。純1-溴丁烷為無(wú)色透明液體，bp101.6，d4201.2758，nD201.4401.五、思考題（高職高專(zhuān)化學(xué)教材編寫(xiě)組編的教材）1加料時(shí)，先使溴化鈉和濃硫酸混合，然后再加正丁醇和水，可以嗎？為什么？2反應(yīng)后的產(chǎn)物中可能有哪些雜質(zhì)，各步洗滌的目的何在？3用分液漏斗洗滌產(chǎn)物時(shí)，產(chǎn)物時(shí)而在上層，時(shí)而在下層，你用什么簡(jiǎn)便方法加以判斷？4由叔醇制備叔溴代烷時(shí)，能否用溴化鈉和過(guò)量濃硫酸作試劑？為什么？5是否可用碘化鈉代替溴化鈉來(lái)制備溴乙烷？為什么？（五校本，曾昭瓊主編的教材）1本實(shí)驗(yàn)中，濃硫酸起何作用？其用量及濃度對(duì)實(shí)驗(yàn)有何影響？2反應(yīng)后的粗產(chǎn)品