《烴和鹵代烴》PPT課件.ppt

第二章 烴和鹵代烴,第二節(jié) 芳香烴,第2課時(shí),新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列,選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),三、苯的同系物,1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對(duì)二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。,CnH2n-6 (n6),2.通式：,苯的同系物,3、苯的同系物的物理性質(zhì),物理性質(zhì)：類似于苯，均為難溶于水、密度小于水的、有特殊氣味的液體（或固體）,思考：分子式為C8H10的三種芳烴同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)高低情況如何呢？為什么？,鄰-二甲苯,間-二甲苯,對(duì)-二甲苯,沸點(diǎn)：144.40C,沸點(diǎn)：139.10C,沸點(diǎn)：138.40C,苯的同系物,（1）氧化反應(yīng) a 燃燒反應(yīng),現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙,4.化學(xué)性質(zhì),苯的同系物,b 苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化,實(shí)驗(yàn)結(jié)論：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,苯的同系物,甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡(jiǎn)單表示為：,（苯甲酸）,這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這活潑性是苯環(huán)對(duì)烷烴基影響的結(jié)果。,苯的同系物,苯的同系物的氧化反應(yīng),反應(yīng)機(jī)理：,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子直接連氫原子,苯的同系物,思考：產(chǎn)物是什么？,可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。,苯的同系物,苯的同系物的性質(zhì)： 可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能因反應(yīng)而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。使苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。,學(xué)與問：P39,苯的同系物,（2）取代反應(yīng) 甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng),鄰硝基甲苯,對(duì)硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNT,是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水，不穩(wěn)定，是一種烈性炸藥,CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行,苯的同系物,鹵代反應(yīng),產(chǎn)物以鄰、對(duì)位取代為主,Fe,Fe,條件一：光照 條件二：FeCl3,苯的同系物,（3）加成反應(yīng),苯的同系物,(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同,側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代,苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似,氧化反應(yīng),取代反應(yīng),加成反應(yīng),小結(jié)：化學(xué)性質(zhì),苯的同系物,四、多環(huán)芳烴,多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起,聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連,稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成,二苯甲烷(C13H12),聯(lián)苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),多環(huán)芳烴,稠環(huán)芳香烴,（P.39 資料卡片）,萘,蒽,苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴,菲,苯并芘,多環(huán)芳烴,正四面體型,平面型,直線型,平面正六邊形,無(wú)色氣體，難溶于水,無(wú)色液體,易燃，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O,不反應(yīng),不反應(yīng),取代,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),加成、聚合,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),加成、聚合,不反應(yīng),不反應(yīng),取代、加成,多環(huán)芳烴,五、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用,1、來(lái)源：a、煤的干餾 b、石油的催化重整,2、應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。,芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用,芳香烴對(duì)健康的危害,苯,稠環(huán) 芳烴,是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑,操作車間空氣中苯的濃度40mgm-3,居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病,致癌物質(zhì),萘過去衛(wèi)生球的主要成分,秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中,香煙的煙霧中,芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)